Výpočet stupně nenasycení (DoU)
Stupeň nenasycení (DoU) je také známý jako ekvivalent dvojné vazby. Pokud je uveden molekulový vzorec, dosaďte čísla do tohoto vzorce:
\
- \(C\) je počet uhlíků
- \(N\) je počet nitrogenů
- \(X\) je počet halogenů (F, Cl, Br, I)
- \(H\) je počet vodíků
Jak již bylo uvedeno, nasycená molekula obsahuje pouze jednoduché vazby a žádné kruhy. Jiný způsob interpretace je, že nasycená molekula má maximální možný počet atomů vodíku, aby se jednalo o acyklický alkan. Počet vodíků lze tedy znázornit pomocí 2C+2, což je obecné molekulové znázornění alkanu. Jako příklad lze uvést, že pro molekulový vzorec C3H4 je počet skutečných vodíků potřebných k tomu, aby byla sloučenina nasycená, 8 . Aby byla sloučenina plně nasycená, potřebuje ještě 4 vodíky (očekávaný počet vodíků – pozorovaný počet vodíků = 8-4 = 4). Stupeň nenasycení je roven 2, neboli polovině počtu vodíků, které molekula potřebuje, aby byla klasifikována jako nasycená. Proto se vzorec DoB dělí číslem 2. Vzorec odečítá počet X, protože halogen (X) nahrazuje ve sloučenině vodík. Například v chlorethanu, C2H5Cl, je o jeden vodík méně než v ethanu, C2H6.
Aby byla sloučenina nasycená, je v molekule o jeden vodík více, pokud je přítomen dusík. Proto přidáváme počet dusíků (N). To je vidět u C3H9N ve srovnání s C3H8. Kyslík a síra se do vzorce nezahrnují, protože nasycení není těmito prvky ovlivněno. As seen in alcohols, the same number of hydrogens in ethanol, C2H5OH, matches the number of hydrogens in ethane, C2H6.
The following chart illustrates the possible combinations of the number of double bond(s), triple bond(s), and/or ring(s) for a given degree of unsaturation. Each row corresponds to a different combination.
- One degree of unsaturation is equivalent to 1 ring or 1 double bond (1 \( \pi \) bond).
- Two degrees of unsaturation is equivalent to 2 double bonds, 1 ring and 1 double bond, 2 rings, or 1 triple bond (2 \( \pi \) bonds).
|
DoU
|
Possible combinations of rings/ bonds
|
||
|---|---|---|---|
|
|
# of rings
|
# of double bonds
|
# of triple bonds
|
|
1
|
1
|
0
|
0
|
|
|
0
|
1
|
0
|
|
2
|
2
|
0
|
0
|
|
|
0
|
2
|
0
|
|
|
0
|
0
|
1
|
|
|
1
|
1
|
0
|
| 3 | 3 | 0 | 0 |
| 2 | 1 | 0 | |
| 1 | 2 | 0 | |
| 0 | 1 | 1 | |
| 0 | 3 | 0 | |
| 1 | 0 | 1 | |
Remember, stupně nenasycení udávají pouze součet dvojných vazeb, trojných vazeb a/nebo kruhů. Například stupeň nenasycení 3 může obsahovat 3 kruhy, 2 kruhy+1 dvojnou vazbu, 1 kruh+2 dvojné vazby, 1 kruh+1 trojnou vazbu, 1 dvojnou vazbu+1 trojnou vazbu nebo 3 dvojné vazby.
Příklad:
Jaký je stupeň nenasycení benzenu?
ŘEŠENÍ
Molekulární vzorec benzenu je C6H6. Tedy,
DoU= 4, kde C=6, N=0,X=0 a H=6. Z toho vyplývá, že se jedná o benzen. 1 DoB může odpovídat 1 prstenci nebo 1 dvojné vazbě. To odpovídá benzenu, který obsahuje 1 kruh a 3 dvojné vazby.
Při zadání molekulového vzorce C6H6 je však benzen pouze jednou z mnoha možných struktur (izomerů). Všechny následující struktury mají DoB 4 a mají stejný molekulový vzorec jako benzen.
