Na začátku 90. let založili Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (z Night Ranger) a bubeník Michael Cartellone (Shawův bubeník během turné Ambition 1988) skupinu Damn Yankees. Na jejich největším hitu „High Enough“ se podílel Shaw. Skupina měla silný koncertní úspěch a její druhé album se stalo platinovým, ale kapela měla přestávku až do roku 2000, kdy nahrála album, které kvůli špatné kvalitě produkce nikdy nevyšlo.
Shaw se vrátil ke znovusjednocené skupině Styx v roce 1995 a v roce 1996 s ní vyrazil na další turné. Shaw později v roce 1998 nahrál čtvrtou sólovou desku: 7 Deadly Zens. Shaw také spolupracoval s dalšími umělci na tributním albu The Wall skupiny Pink Floyd s názvem Back Against the Wall. Pracoval také na tribute albu skupiny KISS s názvem Spin the Bottle, na kterém nazpíval píseň Love Gun. Na tributním albu skupiny Queen Stone Cold Queen nazpíval Shaw skladbu „Spread Your Wings“, kterou napsal John Deacon.
Shaw se opět spojil s Jackem Bladesem v duu příznačně nazvaném Shaw Blades a v roce 1995 vydali album s názvem Hallucination. Duo také nahrálo klasickou vánoční píseň „The Twelve Days of Christmas“, která vyšla v roce 2002 na albu A Classic Rock Christmas, kompilaci klasických vánočních písní nahraných různými klasickými rockovými umělci. Druhá spolupráce s názvem Influence vyšla začátkem března 2007 a duo vystoupilo živě v pořadu VH1 Classic za podpory nashvillského písničkáře Garyho Burra, na jaře 2007 pak absolvovalo krátké turné. Jejich repertoár zahrnoval písně z alb Night Ranger, Styx, Shawových sólových alb a Damn Yankees. Duo se také stalo vyhledávaným autorským týmem pro takové umělce, jako jsou Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil a Cher.
Shaw v současnosti vede skupinu Styx spolu s Jamesem „JY“ Youngem, jedinými zbývajícími členy z dob největší slávy Styx (i když původní baskytarista Chuck Panozzo se objevuje jako host na většině jejich koncertů). Po své reformě v roce 1996 vydali Styx živé album Return to Paradise. Následovala studiová alba Brave New World (které se stalo posledním vydaným albem se spoluzakladatelem Dennisem DeYoungem), Cyclorama (s novým klávesistou Lawrencem Gowanem) a Big Bang Theory (album coververzí rockových klasik 60. a 70. let). Kapela pokračuje v turné po USA a Evropě, často ve společných koncertech s REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard a dalšími klasickými rockovými kapelami.
Na jaře 2007 se „Shaw Blades“ vydali na malé, často vyprodané turné na podporu alba Influence. Vystoupení se konala v menších sálech po celých Spojených státech. Na koncertech zazněly předělávky klasických skladeb z 60. let a několik nejlepších hitů skupin Styx a Night Ranger. Po skončení turné se Styxem přidali Shaw Blades druhé turné s novými termíny až do konce roku 2007.
Na Silvestra 2007 vystoupili Shaw jako host s Trans-Siberian Orchestra v Birminghamu v Alabamě, kde zahráli například písně „Blue Collar Man“ a „Renegade“ a také originály TSO.
Shaw debutoval na bluegrassovém koncertě v Grand Ole Opry 26. března 2011 poté, co 22. března vyšlo jeho bluegrassové album The Great Divide.
28. června 2018 vydal Shaw spolu se svým kytaristou & hudebním režisérem Willem Evankovichem akustické živé album s CYO, protože s nimi Styx hrál v roce 2006 na albu „One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra“ s názvem „Sing for the Day!“, na kterém zahráli jeho vlastní písně Styx, Damn Yankees & sólové věci. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
