Obchodní centrum, původně známé jako Wonderland Shopping City, bylo postaveno na pozemku o rozloze 61 akrů v Balcones Heights v Texasu, enklávě obklopené San Antoniem. V době svého otevření v roce 1961 se nákupní centrum pyšnilo 650 000 čtverečními stopami klimatizované nákupní plochy, 62 obchody a dvěma kotvami, dvoupatrovým Montgomery Ward v obchodě o rozloze 149 000 čtverečních stop a supermarketem Handy Andy o rozloze 66 000 čtverečních stop. Handy Andy byl postaven dříve než zbytek nákupního centra a otevřen v květnu 1959, přičemž John Wayne se zúčastnil slavnostního přestřižení pásky nového obchodu. Kromě těchto dvou kotevních domů se v obchodním centru nacházel také obchod Woolworth’s s pěti a deseti centy, prodejna obuvi Kinney Shoes, klenotnictví Zales Jewelers, čerpací stanice Sinclair a 5 000 parkovacích míst. V době svého otevření využívalo nákupní centrum segregované prostory s toaletami a fontánami s vodou „pouze pro bílé“ a „pouze pro barevné“.
Brzy po otevření se nákupní centrum začalo rozšiřovat. V roce 1963 byla zahájena výstavba obchodního domu Rhodes Brothers o rozloze 155 800 čtverečních metrů, který byl otevřen následující rok. Brzy následovala výstavba kina Wonder Theater, v němž se v listopadu 1966 promítal první film. Několik let po koupi společnosti Rhodes, v srpnu 1977, převzala společnost Liberty House sídlo obchodního domu Rhodes. Společnost Liberty House však na tomto místě neuspěla a v roce 1980 byla uzavřena. Jejich kotevní místo bylo naopak v témže roce přejmenováno na Frost Brothers. V roce 1980 byly také zahájeny drobné renovace, které poskytly obchodnímu centru vnější i vnitřní vzhled.
Po rozsáhlé rekonstrukci, která probíhala od jara 1986 do listopadu 1987, bylo obchodní centrum přejmenováno na Crossroads Mall of San Antonio. Spolu s renovací přibylo nové obchodní křídlo a kotva Stein Mart. V rámci renovace byla v obchodním centru také položena nová dlažba, osvětlení, grafika a světlíky a postavena parkovací garáž. Rekonstrukce však prosperitu nákupního centra nezvýšila. Společnost Frost Brothers vyhlásila v roce 1988 bankrot a následující rok zavřela svůj hlavní obchod. V roce 1990 bylo nákupní středisko téměř z poloviny prázdné.
S úpadkem své prosperity se nákupní středisko přejmenovalo z luxusního nákupního centra na středisko sloužící zákazníkům orientovaným na hodnoty. Bývalé kotevní místo Frost Brothers bylo v roce 1991 nahrazeno obchodem Burlington Coat Factory. V roce 1994 převzala bývalou provozovnu Handy Andy společnost Hobby Lobby. V roce 2002 byla velká část bývalé prodejny Montgomery Ward’s zbourána. Místo bylo nahrazeno kongresovým centrem Norris, které bylo otevřeno v listopadu 2004, a supermarketem Super Target, který byl otevřen v březnu 2003. V roce 2003 prošlo rekonstrukcí také šestisálové kino v nákupním centru a stalo se z něj kino s možností stravování, které provozuje společnost Santikos Theatres.
V roce 2009 došlo ke změně vlastníka nákupního centra, kdy objekt koupilo konsorcium investorů ze San Antonia. Tato skupina zahájila v roce 2010 projekt renovace v hodnotě 10 milionů dolarů, který začal přejmenováním nákupního centra na Wonderland of the Americas.