El instituto de Lara Jean Covey pone en marcha un programa de voluntariado; mientras su novio Peter Kavinsky se ofrece como voluntario con sus amigos, Lara Jean va en cambio a la residencia de ancianos Belleview, a la que iba su hermana mayor Margot.
En su primer día allí, conoce a Stormy, una excéntrica anciana a la que Margot mencionaba a menudo y descubre que John Ambrose McClaren también es voluntario en Belleview. Hablan de una carta de amor que ella le había escrito hace muchos años, y él le deja leer la carta siempre que se la devuelva después. Lara Jean es incapaz de dejar de pensar en su conversación y, además, se siente constantemente insegura sobre su relación con Peter porque no puede dejar de compararse con su ex mejor amiga, y ex novia de Peter, Gen.
El día de San Valentín, Lara Jean es testigo de cómo sus compañeros de clase reciben una serenata por parte de grupos especiales de acapella y una amiga le cuenta que Peter había enviado a un grupo a dar una serenata a Gen cada periodo, cuando aún eran novios. Esto aumenta su inseguridad, aunque lo olvida cuando se encuentra con Peter ese mismo día. Él le regala un collar de corazón de plata y le lee un poema, que ella cree que es original pero que resulta ser dos versos de un poema de Edgar Allan Poe. Más tarde se disculpa y le dice que desearía poder escribir algo así para ella, aunque quiere decir todo lo que dice el poema.
Mientras son voluntarios en Belleview, Lara Jean y John Ambrose estrechan lazos y organizan un Baile de las Estrellas para Belleview después de descubrir algunas decoraciones antiguas; Él parece estar desarrollando sentimientos por ella, que no le ha contado su relación con Peter. En lugar de eso, acuerdan ir a su antiguo lugar de reunión de la escuela secundaria, una casa en el árbol, para desenterrar la cápsula del tiempo que enterraron hace años con sus amigos, incluyendo a Gen, y se turnan para desempacarla. Gen afirma que no puso nada en la cápsula del tiempo, Peter se pone celoso de John Ambrose y revela su relación con Lara Jean. Ella y Peter discuten pero terminan reconciliándose.
Al día siguiente, Lara Jean se disculpa con John Ambrose por no haberle hablado de Peter, y luego se disfraza para el partido de Peter. Mientras espera que Peter salga, Chris le muestra una foto de Gen y él. Ella se enfrenta a Peter y se da cuenta de que Peter nunca dejó de hablar con Gen y, en el viaje de esquí, Peter estaba planeando volver con Gen esa noche. Como Peter tiene prisa por llegar al partido, le dice a Lara Jean que tendrán que hablar de ello más tarde, pero ella está demasiado dolida y rompe con él. Más tarde va a la casa del árbol y se encuentra con Gen, que le revela que Peter sólo la estaba consolando porque sus padres se están separando. Ella acudió a Peter porque él había pasado por la misma experiencia, que Peter está loco por Lara Jean, y que ella no debería dudar de él. También le revela que, de hecho, había metido en la cápsula una pulsera de la amistad idéntica a la de Lara Jean, y que estaba demasiado avergonzada para mostrarla. Lara Jean se da cuenta de que era ella y no Peter quien siempre tenía a Gen en mente, y se reconcilia con Gen.
La noche del baile de los jubilados, Stormy le regala a Lara Jean un vestido y un cambio de imagen. Ella y John Ambrose bailan antes de salir a la nieve. Cuando se besan, Lara Jean se da cuenta de que realmente ama a Peter y que no siente nada por John. Se disculpa con él y sale corriendo, sorprendida al encontrar a Peter esperándola fuera. Él espera fuera porque recuerda que a ella no le gusta conducir en la nieve, un hecho que ella le dijo en su primera cita. Él le dice que puede romperle el corazón si quiere, pero ella le dice que le quiere, y él le dice que la quiere también. Se besan y se reconcilian, y en una voz en off final Lara Jean dice que había querido una relación de cuento de hadas con Peter, pero que ahora está satisfecha con lo que tiene.