Barry Popik, de la American Dialect Society, encontró un ejemplo de 1940, así como esto de la sección de deportes del San Francisco Examiner del 8 de febrero de 1942: «Responde a estas preguntas correctamente y tu nombre es Flynn, lo que significa que estás dentro, siempre que tengas dos pies izquierdos y el consentimiento por escrito de tus padres». A juzgar por una referencia periodística que apareció a principios de 1943, la frase también podía acortarse para entonces como I’m Flynn, que significa «estoy dentro».
En años posteriores, la frase rimada se asoció con el actor Errol Flynn, que tenía fama de mujeriego, consumidor de alcohol y pendenciero. En noviembre de 1942, dos chicas menores de edad, Betty Hansen y Peggy Satterlee, le acusaron de violación de menores. Se organizó un grupo para apoyar a Flynn, llamado American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); entre sus miembros se encontraba William F. Buckley Jr. El juicio tuvo lugar en enero y febrero de 1943, y Flynn fue absuelto de los cargos. Según el etimólogo Michael Quinion, el incidente sirvió para aumentar la reputación de Flynn como donjuán, lo que influyó en las connotaciones de la frase «como Flynn». El columnista Cecil Adams también examinó los orígenes del término y su relación con Flynn. Muchas de las primeras fuentes, que atestiguan la frase, dicen que surgió como argot de guerra durante la Segunda Guerra Mundial.
Además de la asociación con Errol Flynn, el etimólogo Eric Partridge presenta pruebas de que se refiere a Edward J. Flynn, un jefe político de la ciudad de Nueva York que se convirtió en director de campaña del partido demócrata durante la presidencia de Franklin Delano Roosevelt. La «maquinaria del Partido Demócrata del jefe Flynn ejercía un control político absoluto sobre el Bronx…. Los candidatos a los que apoyaba estaban casi automáticamente ‘dentro'».
En Australia, la novela biográfica de 1932 de Ion Idriess sobre John Flynn & el Royal Flying Doctor Service, puede añadirse a la lista de posibles asociaciones con la expresión.
Quinion también señala que el título de la película In Like Flint (1967) es un juego con el término, y eso ha dado lugar a un malapropismo en el que algunos hablantes creen que es la frase original.