Algunos puritanos, pero no todos, llevaban el pelo muy corto alrededor de la cabeza o liso, por lo que había un contraste evidente entre ellos y los hombres de la moda cortesana, que llevaban largos tirabuzones.
Durante la guerra y durante un tiempo después, «cabeza redonda» era un término de burla; en el New Model Army era un delito punible llamar a un compañero soldado «cabeza redonda». Esto contrasta con el término «Cavalier» para describir a los partidarios de la causa realista. Cavalier también comenzó como un término peyorativo -los primeros defensores lo utilizaron para comparar a los miembros del partido realista con los caballeros españoles que habían abusado de los protestantes holandeses durante el reinado de Isabel I-, pero a diferencia de Roundhead, Cavalier fue adoptado por aquellos que eran objeto del epíteto y utilizado por ellos mismos para describirse.
«Cabezas redondas» parece haber sido utilizado por primera vez como término de burla hacia finales de 1641, cuando los debates en el Parlamento de la Ley del Clero de 1640 estaban provocando disturbios en Westminster. La Undécima Edición de la Encyclopædia Britannica cita la descripción de una autoridad contemporánea sobre la multitud allí reunida: «Muy pocos tenían el pelo de la cabeza más largo que las orejas, por lo que sucedió que los que solían asistir con sus gritos a Westminster recibieron el apodo de cabezas redondas». Entre los manifestantes se encontraban los aprendices londinenses, para los que Roundhead era un término de burla, porque el reglamento que habían aceptado incluía una disposición para el cabello estrechamente cortado.
Según John Rushworth la palabra fue utilizada por primera vez el 27 de diciembre de 1641 por un oficial disuelto llamado David Hide. Durante un motín, se dice que Hide sacó su espada y dijo que «cortaría la garganta de esos perros de cabeza redonda que berreaban contra los obispos».
Sin embargo, Richard Baxter atribuye el origen del término a un comentario hecho por la reina Enriqueta María, esposa de Carlos I, en el juicio de Thomas Wentworth, primer conde de Strafford, a principios de ese año. Refiriéndose a John Pym, preguntó quién era el hombre de la cabeza redonda. El principal consejero de Carlos II, Edward Hyde, 1er conde de Clarendon, comentó sobre el asunto, «y a partir de esas disputas los dos términos de Roundhead y Cavalier crecieron para ser recibidos en el discurso, … los que eran considerados como sirvientes del rey eran entonces llamados Cavaliers, y los otros de la chusma despreciados y despreciados bajo el nombre de Roundheads.»
Irónicamente, después de que el arzobispo anglicano William Laud hiciera un estatuto en 1636 instruyendo a todo el clero a llevar el pelo corto, muchos puritanos se rebelaron para mostrar su desprecio por su autoridad y comenzaron a dejarse el pelo aún más largo (como puede verse en sus retratos) aunque siguieron siendo conocidos como Roundheads. El pelo más largo era más común entre los puritanos «independientes» y de «alto rango» (entre los que se encontraba Cromwell), especialmente hacia el final del Protectorado, mientras que la facción «presbiteriana» (es decir, no independiente), y los militares de a pie, seguían aborreciendo el pelo largo. Al final de este período, algunos puritanos independientes volvieron a utilizar burlonamente el término Roundhead para referirse a los puritanos presbiterianos.
El término Roundhead se mantuvo en uso para describir a aquellos con tendencias republicanas hasta la Crisis de la Exclusión de 1678-1681; el término fue entonces sustituido por «Whig», inicialmente otro término con connotaciones peyorativas. Del mismo modo, durante la crisis de la Ley de Exclusión, el término Cavalier fue sustituido por «Tory», un término irlandés introducido por sus oponentes, y también inicialmente un término peyorativo.