Hablamos de compuestos aromáticos y antiaromáticos que se reconocen en base a la regla de Hückel.
En resumen, la única forma en que se diferencian los compuestos aromáticos y antiaromáticos es el número de electrones que tienen en el sistema conjugado. Todos los demás criterios -ser cíclico, planar y totalmente conjugado- son imprescindibles para ambas categorías:
También hay una tercera clase de compuestos que debemos discutir: Se trata de los compuestos no aromáticos o no aromáticos. Como su nombre indica, los compuestos no aromáticos no tienen realmente nada que ver con la aromaticidad (bueno, casi).
Por ejemplo, ¿es este compuesto aromático?
Tú dirías, ¿cómo se supone que eso es aromático?
Y esa es la idea, los compuestos no aromáticos son los que no están relacionados con los compuestos aromáticos y antiaromáticos:
De hecho, si alguno de estos factores; cíclico, planar, totalmente conjugado no coincide – se dice que el compuesto es no aromático.
Sin embargo, a veces puede no ser tan obvio porque algunas moléculas parecen ser aromáticas o antiaromáticas basándose en los factores mencionados anteriormente.
Un buen ejemplo es el ciclooctatetraeno del que hemos hablado anteriormente:
Parece un candidato perfecto para ser nombrado antiaromático – cíclico, planar, totalmente conjugado y 8 electrones (fórmula 4n para compuestos antiaromáticos).
Recuerda, sin embargo, lo que dijimos sobre los compuestos antiaromáticos: si la molécula tiene una forma de evitar ser antiaromática, lo hará.
Entonces, ¿cómo evita el ciclooctatetraeno ser antiaromático?
La respuesta es que adopta una geometría que no es plana:
Los dobles enlaces no están en resonancia ya que los orbitales p de los dobles enlaces adyacentes no pueden solaparse. Son como alquenos separados y es por eso que el ciclooctatetraeno experimenta reacciones de adición electrofílica regulares que los alquenos hacen a temperaturas aún más bajas ya que deshacerse de un doble enlace libera parte de la tensión asociada a esta geometría:
Otro ejemplo es el -anuleno que tiene 10 electrones π satisfaciendo así la regla 4n+2 de Huckel.
Sin embargo, no es aromático porque no puede adoptar una geometría plana. El problema es la falta de espacio para los hidrógenos interiores:
Si se conectaran los carbonos eliminando así estos hidrógenos, tendríamos naftaleno que ahora es planar, y es aromático:
Nótese que un montón de compuestos pueden ser no aromáticos porque caen del negocio aromático-antiaromático en cuanto no se cumple uno solo de los criterios: cíclico, planar, totalmente conjugado.
El antiaromático, en cambio, es muy específico (y cercano al aromático) -debe cumplir todos estos criterios pero en lugar de tener 4n+2 electrones, tiene 4n. Y esto hace que los compuestos antiaromáticos sean muy raros porque esa combinación específica es energéticamente desfavorable.
Así que vamos a poner un pequeño diagrama de flujo resumido para identificar los compuestos aromáticos, antiaromáticos y no aromáticos:
Y por último, ten en cuenta que ser aromático no es un requisito para la estabilidad. No ser aromático no hace necesariamente que la molécula sea inestable. Y aunque puede haber compuestos no aromáticos que sean especialmente estables, como afirmación general sólo se referiría a compuestos antiaromáticos.
A continuación se muestran algunos ejemplos para practicar la determinación de compuestos como aromáticos, no aromáticos o antiaromáticos.
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