Intentemos completar un par de frases con las palabras iniciales de la pregunta y veamos cuál es la diferencia:
Desearía haber salido antes de que empezara a llover.
Desearía haber salido antes de que empezara a llover.
Si obviamos la parte de la frase «desearía», la diferencia entre las dos es un tiempo condicional en la segunda (el «habría»). De nuevo, sin el «desearía», tendríamos la primera frase indicando que la persona que habla salió en el pasado y lo hizo antes de que empezara a llover, mientras que la segunda frase indica que el hablante no salió pero lo habría hecho si se hubiera cumplido alguna condición tácita.
Pero el «ojalá» hace que la primera frase pase de ser una oración en pasado puro («sí salí») a una en la que no ocurrió («no salí») con arrepentimiento por no haber ocurrido («ojalá lo hubiera hecho»).
La segunda frase pasa de ser una condicional («hubiera salido») a una en la que no ocurrió y con arrepentimiento de que no ocurriera.
Y por eso creo que la adición de «desearía» hace equivalente el pensamiento que se expresa. Dicho esto, la primera frase es gramaticalmente correcta y la segunda adolece de un uso inadecuado del tiempo condicional.