El electrófilo y el nucleófilo son los dos conceptos importantes en química orgánica que ayudan a describir las reacciones químicas entre aceptores y donantes de electrones. Estos dos términos fueron introducidos en 1933 por Christopher Kelk Ingold y sirvieron como sustitutos de los términos cationoide y anionoide que fueron introducidos en 1925 por A.J. Lapworth.
Desde entonces, se llevaron a cabo extensos estudios para entender la diferencia entre electrófilo y nucleófilo. Este artículo desmitifica la diferencia entre estos dos conceptos. En pocas palabras, un nucleófilo es un donante de electrones mientras que un electrófilo es un aceptor de electrones.
- ¿Qué es un electrófilo?
- ¿Qué es un nucleófilo?
- Diferencia clave entre electrófilo y nucleófilo
- Definición de electrófilo y nucleófilo
- Reacciones químicas de electrófilos y nucleófilos
- Identidad de carga en electrófilo y nucleófilo
- Eléctrophile Verses Nucleophile : Cuadro comparativo
- Summary of Electrophile Verses Nucleophile
¿Qué es un electrófilo?
Para desglosar el término, la palabra «electro» es de electrones y la palabra latina «phile» se refiere a «amar». En términos sencillos, significa amante de los electrones. Es un reactivo que se caracteriza por tener una baja densidad de electrones en su capa de valencia y, por tanto, reacciona con una molécula, ion o átomo de alta densidad para formar un enlace covalente. El ion hidrógeno de los ácidos y el metilcarbono son ejemplos de sustancias electrófilas. Son deficientes en electrones.
Un electrófilo se detecta fácilmente por una carga positiva o neutra con orbitales vacíos (no satisfacen la regla del octeto). Los electrones se mueven de una zona de alta densidad a otra de baja densidad, y las cargas diferentes se atraen entre sí. Esta teoría explica la atracción de los electrones por los átomos, moléculas o iones electrófilos deficientes en electrones. Por definición, un electrófilo se llama indistintamente ácido de Lewis, ya que acepta electrones de acuerdo con la definición del ácido.
La reacción y los compuestos siguientes muestran los ejemplos de electrófilos:
En esta reacción, el ion hidróxido está reaccionando con el cloruro de hidrógeno; por tanto, un ácido está reaccionando con una base. Como indica la flecha, el átomo de oxígeno más electronegativo dona electrones al átomo de hidrógeno deficiente en electrones. Comparte un par solitario con el átomo de hidrógeno que tiene una carga positiva en el compuesto cloruro de hidrógeno porque es más electronegativo que el hidrógeno. Esta reacción es fundamental en muchas reacciones de química orgánica, especialmente en las reacciones de ácidos y bases de Lewis. Otros ejemplos se representan en la siguiente imagen:
En general, un electrófilo se identifica por una carga positiva parcial como en el cloruro de hidrógeno, una carga positiva formal como en el carbocatión de metilo u orbitales vacantes. Las moléculas neutras polarizadas como los halogenuros de acilo, los compuestos de carbonilo y los halogenuros de alquilo son ejemplos típicos de electrófilos.
Importante: el ion hidronio, aunque lleva una carga positiva, no cumple los requisitos para ser clasificado como electrófilo debido a los orbitales vacantes completos en su capa exterior. Da lugar a iones de hidrógeno y agua. Lo mismo ocurre con el ion amonio; no tiene orbitales vacantes que puedan atraer electrones. Como resultado, no es un electrófilo.
¿Qué es un nucleófilo?
El término se descompone en la palabra «nucleo» que se refiere al núcleo y la palabra latina «phile» que significa amoroso. Significa simplemente que el núcleo es amoroso. Los nucleófilos son ricos en electrones y, por tanto, donan pares de electrones a los electrófilos para formar enlaces covalentes en las reacciones químicas. Estas sustancias se caracterizan por tener pares solitarios, enlaces pi y cargas negativas. El amoníaco, el yoduro y los iones de hidróxido son ejemplos de sustancias nucleófilas.
Por definición, un nucleófilo se denomina indistintamente base de Lewis porque todos ellos donan electrones y aceptan protones. La siguiente imagen representa los ejemplos de nucleófilos:
El centro nucleófilo en un compuesto se detecta con el átomo más electronegativo. Considere el amoníaco NH3; el nitrógeno es más electronegativo y por lo tanto atrae electrones al centro. El compuesto tiene una alta densidad de electrones y, al reaccionar con un electrófilo, por ejemplo el agua, dona electrones. El H2O puede actuar tanto como electrófilo como nucleófilo dependiendo del compuesto o molécula con el que reaccione.
Considera la siguiente imagen:
Desde la imagen, el primer átomo, el ion cloruro está donando su par solitario al carbono para formar un enlace covalente. Tiene la carga negativa y dona electrones, por lo que se considera el nucleófilo. El átomo de cloro que abandona el éster de clorosulfito se denomina grupo saliente. No es un electrófilo ni un nucleófilo.
Diferencia clave entre electrófilo y nucleófilo
Definición de electrófilo y nucleófilo
Un electrófilo es un ácido de Lewis que acepta electrones de un átomo, ion o molécula rica en electrones. Al aceptar electrones, forma un enlace covalente. Este reactivo suele identificarse por una carga positiva parcial, una carga positiva formal o un átomo, ion o molécula neutra que no cumple la regla del octeto. Un nucleófilo, en cambio, es un átomo, ion o molécula que tiene una alta densidad de electrones. Dona un par solitario al electrófilo para formar un enlace covalente. Se identifica por las cargas positivas y los electrones libres en su orbital.
Reacciones químicas de electrófilos y nucleófilos
Un nucleófilo participa en la sustitución y adición nucleofílica mientras que un electrófilo participa en una sustitución y adición electrófila.
Identidad de carga en electrófilo y nucleófilo
Un electrófilo puede tener carga neutra o positiva mientras que el nucleófilo puede tener carga neutra o negativa. Un electrófilo acepta electrones por lo que se denomina ácido de Lewis mientras que un nucleófilo dona electrones por lo que se denomina base de Lewis.
Eléctrophile Verses Nucleophile : Cuadro comparativo
Summary of Electrophile Verses Nucleophile
- Un electrófilo es un átomo deficiente en electrones,ión o molécula mientras que el nucleófilo es un átomo rico en electrones, molécula o ion
- Un electrófilo puede tener carga positiva o neutra mientras que el nucleófilo puede tener carga negativa o neutra
- Un electrófilo se llama ácido de Lewis y el nucleófilo se llama base de Lewis
- Un electrófilo acepta electrones y dona protones mientras que un nucleófilo dona electrones y acepta protones.