También mostraba todo el complemento de esos rasgos recalcitrantes propios del vástago-jugador. Era un jugador crónico tanto en el hipódromo como en la bolsa de valores, donde trabajaba como un corredor bastante mediocre, y había sido expulsado por apostar de su escuela preparatoria, Phillips Exeter. En Yale, se especializaba en las fiestas (tanto en las que daba como en las que asistía, con un montón de chicas guapas) y era un mujeriego compulsivo.
Black Jack tenía 37 años cuando se casó finalmente con Janet Norton Lee; ella procedía de una impecable estirpe WASP, y era elegante sin esfuerzo, pero también férrea: se la ha descrito como «un capricho de hierro». En general, se consideraba que se había «casado», pero incluso en su luna de miel, navegando a Europa en el Aquitania, Black Jack se embarcó en un coqueteo a bordo con la heredera de Newport Doris Duke. Más tarde, en Biarritz, él perdió rápidamente todo su dinero en el casino (Janet, haciendo gala de una envidiable sangre fría, reunió el dinero restante, se fue a las mesas de juego y lo recuperó todo).
Para Black Jack, Janet era un adorno con clase, sobre todo a caballo (ganaba premios en espectáculos por todo el este, y era alabada en las páginas de sociedad por llevar «los hábitos de montar más elegantes de Long Island»), pero no consiguió hacer mella en su prepotente autoestima. Nunca fue más feliz que cuando estaba delante de una cámara, alisándose el pelo y ajustándose la corbata a la perfección, deleitándose con su instintivo sentido del teatro y su lugar central en el centro de atención, cualidades que transmitiría a sus hijas Jackie y Lee, con las que se comportaba más como un amante que como un padre, coqueteando con ellas y agitando las cosas señalando a una u otra para que recibieran extravagantes elogios: «Lee va a ser una verdadera chica glamurosa algún día. Mira esos ojos… y esos labios tan sexys» o «¿No está Jackie estupenda? La chica se ha llevado todos los premios de su clase este año… y encima es la más guapa del ring». Estas efusiones se conocieron en la familia como ‘Vitamina P’.
Una prueba más de que Black Jack era congénitamente inadecuado para la vida familiar no tardó en llegar -quizás fueron las fiestas de exhibición en serie que organizaba mientras su esposa e hijas estaban en el norte del estado, o el hecho de que una foto de Janet apareciera en el New York Daily Newswith su marido sosteniendo abiertamente la mano de una bonita joven llamada Virginia Kernochan a sus espaldas- y en 1936, se mudó a una habitación del Hotel Westbury; No fue una gran dificultad, ya que el bar Polo era uno de sus lugares favoritos para las citas. La ruptura definitiva se anunció en el New York Daily Mirror en 1940, bajo el título «Society Broker Sued for Divorce», con más detalles poco edificantes -nombres, fechas, fotografías- de sus diversas conquistas extramatrimoniales. Black Jack estaba ahora a raya, sucumbiendo al alcoholismo que le impediría llevar a Jackie al altar en su boda de 1953 con John F. Kennedy (su padrastro, Hugh Auchincloss, hizo los honores en su lugar), y que acabaría matándolo. En el momento de su muerte, cuatro años más tarde, a la edad de 66 años, no era más que una sombra de su antiguo yo, pero qué yo. Incorregible, indomable, y un ejemplo para una legión de dandis de la polla en espera. «Todo vale en el amor y en la guerra», como rezaba su otro lema vital, al que añadía, con un gusto que le hacía sonreír, quién lo iba a saber mejor que yo: «Porque todos los hombres son ratas».