Un átomo con cuatro grupos unidos a él también puede adoptar una geometría tetraédrica. Esta geometría suele darse cuando el átomo central es un poco más pequeño. Una geometría tetraédrica permite que los grupos vecinos se alejen un poco unos de otros.
A diferencia de los compuestos planares cuadrados, los compuestos tetraédricos simples no tienen el mismo tipo de isómeros cis y trans. Es decir, dos grupos no pueden colocarse en un tetraedro de manera que estén opuestos o al lado. La relación entre dos grupos cualesquiera en un tetraedro es la misma que la relación entre otros dos grupos cualesquiera en un tetraedro.
El diclorodimetilsilano es un compuesto que puede utilizarse para hacer polímeros de silicona. Al igual que la platina, tiene dos grupos cada uno unidos al átomo central. Sin embargo, el tom central es tetraédrico. There is only one way to arrange these four groups.
Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.
However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.
Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Observe que el átomo tetraédrico de silicio tiene cuatro grupos diferentes unidos.
- Los enantiómeros son pares de compuestos con exactamente la misma conectividad pero con formas tridimensionales opuestas.
- Los enantiómeros no son iguales entre sí; un enantiómero no puede superponerse al otro.
- Los enantiómeros son imágenes especulares entre sí.
Dos compuestos con la misma conectividad exacta, que son imágenes especulares entre sí pero que no son idénticos entre sí se llaman enantiómeros. La definición más común de un enantiómero es que no es superponible a su imagen especular. Puede distinguirse fácilmente de su imagen especular, al igual que una mano derecha puede identificarse y distinguirse fácilmente de una mano izquierda.
- Los compuestos que se presentan en estos pares se denominan «quirales».
- «Quiral» proviene de la palabra griega que significa «mano».
Se puede demostrar mediante la teoría de grupos, la matemática de la simetría, que un enantiómero también puede definirse como una molécula que no contiene un plano especular, lo que significa que no puede dividirse en dos mitades idénticas y opuestas.
- Los enantiómeros no contienen planos especulares.
- Los enantiómeros no contienen dos mitades iguales y opuestas.
A diferencia de los isómeros cis y trans, dos enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas. tienen el mismo punto de fusión, la misma solubilidad, etc. Dos compuestos que son casi idénticos, pero imágenes especulares el uno del otro, tienen exactamente los mismos tipos de atracción intermolecular, por lo que puede no ser una sorpresa que sus propiedades físicas sean idénticas.
- Los enantiómeros son otro ejemplo de un tipo de estereoisómeros.
- Dos enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto la rotación óptica.
- Dos enantiómeros tienen un efecto rotacional igual pero opuesto en la luz polarizada en el plano.
- (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.
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Chris P Schaller, Ph.D., (College of Saint Benedict / Saint John’s University)
La rotación óptica implica la interacción de la luz polarizada por el plano con un material. Si un material no es simétrico, la luz que lo atraviesa se girará. Esto significa que si las ondas que componen la luz están oscilando en una dirección cuando entran en el material, se habrán inclinado ligeramente para oscilar en otra dirección cuando salgan del material. Veremos este fenómeno más adelante.
For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a «standard optical rotation» of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a «standard optical rotation» of = -9.9 (+/-2)o.
Problem SC3.1.
A certain compound exists in two forms; enantiomer A and enantiomer B. Enantiomer A has a molecular weight of 126 g/mol, a density of 0.995 g/mL, an optical rotation of = 26o, a melting point of 65 oC, a boiling point of 225 oC, and an odour of citrus fruit. What can you say about the corresponding properties of enantiomer B?