No se sabe mucho fuera de Canadá sobre la histórica Liga de Fútbol Canadiense. A pesar de ser la 55ª temporada del fútbol profesional canadiense moderno, es oficialmente la 51ª temporada de la CFL.
Sin embargo, la Copa Grey, el trofeo que se entrega a los campeones de la CFL, es mucho más antigua que la propia liga.
En 1909, la Copa Grey fue donada por el entonces Gobernador General de Canadá, Earl Grey. Originalmente se entregaba al mejor equipo de fútbol amateur de Canadá a principios del siglo XX. Con el paso del tiempo, la Copa Grey pasó a ser posesión de la CFL cuando ésta se convirtió en una liga de fútbol profesional en 1954.
La Copa Grey siempre ha quedado aparentemente en segundo plano frente a la Copa Stanley de la NHL. Sin embargo, con la disminución del número de equipos de la NHL en Canadá y el crecimiento del hockey fuera de Canadá y el número de equipos que la ganan fuera de este país también crece, la Copa Grey se ha convertido en un momento privilegiado para que Canadá celebre su herencia en la Copa Grey.
Desde 1909 hasta 1916, y desde 1920 hasta 1987, sólo el equipo ganador y el año fueron grabados en las pizarras de plata de la Copa Grey. De alguna manera, los Hamilton Tigers fueron grabados en la Copa a pesar de haberla ganado en 1908, antes de que la Copa fuera entregada.
Entre los campeones de la Copa Grey, ha habido muchas dinastías y muchos disgustos. Como en cualquier liga de fútbol profesional, es difícil que los equipos ganen campeonatos consecutivos, y menos aún que ganen más de dos seguidos.A finales de la década de 1970, los Edmonton Eskimos encadenaron cinco campeonatos consecutivos de la Copa Grey, de 1978 a 1982 (66ª-70ª Copa Grey), derrotando a los Montreal Alouettestwice y a los Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts y Hamilton Tiger-Cats una vez cada uno en su reinado dinástico.
Además de esa racha, los Toronto Argonauts de mediados y finales de la década de 1990 ganaron campeonatos consecutivos en las Copas Grey 84 y 85 con el ex jugador de la NFL Doug Flutie y el corredor Michael «Pinball» Clemons.
En general, los Argonautas de Toronto son los que más campeonatos de la Copa Grey han ganado, 15 de las 21 veces que llegaron al juego de la Copa Grey. Los Edmonton Eskimos han ganado 13 Copas Grey, los Winnipeg Blue Bombers han ganado 10 Copas Grey, los Hamilton Tiger-Cats han ganado ocho Copas Grey, los Saskatchewan Roughriders han ganado tres Copas Grey, mientras que los Montreal Alouettes, BC Lions y Calgary Stampeders han ganado cinco Copas Grey cada uno. Sin olvidar que los ya desaparecidos Ottawa Rough Riders ganaron nueve Copas Grey durante sus años de funcionamiento entre 1876 y 1996.
La Copa Grey es un símbolo de orgullo en Canadá al igual que la Copa Stanley. Sin embargo, la Copa Grey ha representado algo más que un simple trofeo, sino un símbolo de algo que es única e inconfundiblemente canadiense. Sólo una vez la Copa Grey ha viajado al sur de la frontera. Durante la corta expansión de Estados Unidos a principios de la década de 1990, los Baltimore Stallions derrotaron a los Calgary Stampeders de Doug Flutie para llevarse a casa la 83ª Copa Grey en 1995.
Mientras llega la 96ª Copa Grey en Montreal, los canadienses de costa a costa van a sintonizarla, sin importar quién juegue. Sea cual sea el lugar donde se celebre la Grey Cup, los aficionados vendrán de donde sea el equipo para animar a su equipo.