La más grande de las Islas Apóstoles
La Isla Madeline, la más grande de las Islas Apóstoles y la única que no está incluida en el Apostle Islands National Lakeshore, está a 2,5 millas cruzando el canal desde Bayfield. En primavera, verano y otoño se puede acceder a ella a través de la línea de transbordadores de la isla Madeline o de embarcaciones privadas. En invierno, cuando el lago está congelado, tanto los visitantes como los lugareños utilizan la Ice Road para ir y venir. La Ice Road utiliza una ruta similar a la del ferry, pero en lugar de deslizarse sobre aguas abiertas, los viajeros navegan con su propio vehículo sobre el congelado Lago Superior.
Los visitantes de Bayfield pueden ir a pie, en bicicleta o con sus vehículos a bordo de la Madeline Island Ferry Line para visitar la isla Madeline. En los meses de verano, el ferry sale cada 30 minutos durante el día y el viaje dura unos 25 minutos de ida.
Al llegar a las Islas Madeline, los visitantes son recibidos en la histórica ciudad de La Pointe, con una población de unos 250 habitantes durante todo el año. Con tiendas, restaurantes, alojamiento y un puerto deportivo, La Pointe también cuenta con un museo de la Sociedad Histórica de Wisconsin y un campo de golf diseñado por Robert Trent Jones Sr. Para los interesados en las actividades al aire libre, la isla Madeline ofrece el Parque Estatal de Big Bay y el Parque Municipal de Big Bay, cada uno con su propio camping, playa para nadar y rutas de senderismo.
La isla Madeline es el centro espiritual de los Chippewa del Lago Superior, el pueblo Anishinaabe. Según la historia de los anishinaabe, el pueblo fue guiado hasta allí por Glitch Manitou, el Gran Espíritu, que les dijo que buscaran el lugar donde el alimento crece sobre el agua. Sus viajes les llevaron a la cercana bahía de Chequamegon, donde descubrieron los lechos de arroz salvaje, el lugar donde los alimentos crecen sobre el agua. La isla Madeline lleva el nombre de Madeleine Cadotte, también conocida como Ikwesewe, hija del jefe ojibwe Grulla Blanca. Ikwesewe estaba casada con Michael Cadotte, un destacado comerciante de pieles y jefe del puesto comercial a principios del siglo XIX, que en aquella época estaba gestionado por la American Fur Company de John Jacob Astor.
El nombre anishinaabe de la isla Madeline es Mooningwanekaaning, que significa Hogar del pájaro carpintero de pecho dorado. La señalización pública de la isla Madeline es bilingüe, con nombres de lugares escritos tanto en inglés como en anishinaabe.