En un periodo de unos tres años, los 20 clientes corporativos de Ryan pagaron más de 2,7 millones de dólares en honorarios de lobby a sus dos empleadores, PricewaterhouseCoopers y Williams & Jensen, según un artículo del Huffington Post de agosto de 2012.
Ryan siguió su carrera en Washington hasta el año 2000, cuando se casó con Paul Ryan, con quien había corrido en los mismos círculos mientras estaba en el Capitolio. Un amigo común los emparejó llevando al congresista a la celebración de su 30º cumpleaños. Tras su boda, que tuvo lugar en el estado natal de Janna, Oklahoma, la pareja se trasladó a la ciudad natal de Paul Ryan, Janesville (Wisconsin), y formó una familia.
Janna Ryan saltó a la palestra nacional en agosto de 2012, cuando el exgobernador de Massachusetts y candidato presidencial republicano en 2012, Mitt Romney, anunció que su compañero de fórmula en las elecciones de 2012 sería su marido, Paul Ryan. El anuncio -que puso fin a meses de cobertura mediática especulando sobre los posibles candidatos a la vicepresidencia en 2012- llevó a Janna Ryan a la Convención Nacional Republicana de 2012 a finales de ese mes. Allí, ofreció palabras de apoyo a su marido con un breve discurso: «Sólo quiero dar las gracias a los Romney por acogerme a mí, a mi marido, Paul, y a nuestros tres hijos en este viaje», dijo. «Es un tremendo honor ser el equipo de regreso de Estados Unidos con todos vosotros»
El 6 de noviembre de 2012, Mitt Romney y Paul Ryan perdieron su candidatura a la Casa Blanca cuando Barack Obama y Joe Biden fueron reelegidos para un segundo mandato. Janna Ryan apareció con su marido junto a los Romney después de que Mitt Romney pronunciara su discurso de concesión en Boston. Aunque Paul Ryan perdió su candidatura a la vicepresidencia, conservó su escaño en la Cámara de Representantes y se convirtió en presidente de la Cámara a finales de 2015.
Janna Ryan sigue centrada en su familia como madre de familia. Ella y su marido tienen tres hijos en común: Liza, Charles y Sam.