En la fiesta hindú de Diwali, los padres de Kelly critican su elección de Ryan por no estar comprometido con el matrimonio y la familia y por no ganar suficiente dinero («Diwali»); le sugieren que se decante por un hombre indio en particular y con más éxito. Cuando Jim Halpert ve a Kelly por primera vez después de la fusión entre las sucursales de Stamford y Scranton, le pregunta qué ha sido de su vida, a lo que Kelly responde cotilleando con entusiasmo sobre la hija de Tom Cruise y Katie Holmes, Suri, y la hija de Brad Pitt y Angelina Jolie, Shiloh; cuando Jim reafirma su pregunta de qué ha sido de su vida, ella responde inexpresivamente que se lo acaba de contar. Se une a la fiesta de Pam y Karen en «A Benihana Christmas» con Ryan.
Herido por los comentarios de Ryan en «Business School», Michael mueve el escritorio de Ryan junto al de Kelly como forma de castigo. Kelly se entusiasma con la mudanza, aunque ella y Ryan discuten (y se reconcilian apasionadamente) con frecuencia. En «La negociación», Kelly revela que una vez Ryan se rió de ella durante una cita cuando un chico en una noria derramó su batido sobre ella. Ryan se limita a responder: «Bueno, fue gracioso; por eso». También cuestiona la valentía de Ryan, mencionando que una vez la llamó para pedir ayuda cuando pensó que había un «asesino» en su apartamento. Toda esta disputa hace que Toby se pregunte en una entrevista de la cabeza parlante si Michael puso a Ryan y a Kelly juntos a propósito sólo para castigarlo. Toby comenta: «Si lo hizo… genio»
A pesar de su comportamiento a menudo frívolo e inmaduro, Kelly es vista en una rara capacidad profesional en «Product Recall». Entrena a Óscar, Ángela y Kevin para que atiendan las llamadas de atención al cliente después de que se imprima una obscena marca de agua en el papel de Dunder Mifflin, lo que provoca demasiadas llamadas de reclamación para que las atienda Kelly sola. Ella está muy entusiasmada con esta nueva tarea, y menciona que a veces, cuando está aburrida, se inventa un nombre o habla con acento (como imitando a Bridget Jones) mientras habla por teléfono. A diferencia de Angela, que no se atreve a seguir el consejo de Kelly y decir «lo siento» a los clientes iracundos, Kelly demuestra una notable habilidad para calmar a las personas que llaman enfadadas.
En «The Job», Ryan termina abruptamente su relación con Kelly tras recibir un ascenso a la sede corporativa. Según un breve anuncio de la NBC que se emitió después de la temporada, Kelly pasó gran parte del verano llorando, y sus días en la oficina los pasó bajo su escritorio sin hablar ni relacionarse con nadie.
Kelly pasa la mayor parte de la cuarta temporada superando su ruptura con Ryan y comenzando una nueva relación con Darryl Philbin. En «Dunder Mifflin Infinity», Kelly intenta reunirse con Ryan diciéndole que está embarazada de él. Kelly se alegra mucho cuando Ryan acepta cenar con ella, pero el plan se frustra cuando él se entera de que en realidad no está embarazada. Cuando él se enfrenta a ella, no entiende por qué la mentira le molesta y se sorprende y se molesta cuando él se niega a volver a salir con ella. Más tarde, Ryan le pide a Corporate que externalice su trabajo a la India.
Una relación se dispara con el capataz del almacén, Darryl, después de que éste proteja a Kelly del enfado de Dwight por la compra de papel en Internet mientras él intentaba superar a la web en ventas. Ella confiesa encantada que en realidad no necesitaba papel; simplemente le encanta la página web de aspecto simpático y amable porque consigue escuchar el efecto de sonido y el texto que dice «¡Gracias por comprar en Dunder Mifflin!»
En el episodio «Money», Kelly y Darryl se besan en la sala de conferencias delante de Ryan, confirmando su relación. Kelly no parece haber perdonado a Ryan, sin embargo, durante una discusión gramatical sobre el caso objetivo y subjetivo, Kelly se queja de que Ryan la usó «como un objeto». Darryl parece a veces mucho menos entusiasmado con la relación, evocando la actitud anterior de Ryan hacia Kelly. Se niega a tener una cita con ella en favor de pasar tiempo con su hija, y cuando Kelly le presenta un ultimátum (ella o su hija), no cambia de opinión. Sin embargo, se queja en una entrevista que Kelly parece interesada en él sobre todo cuando Ryan está cerca. También le habla con franqueza, mostrando que puede ver su relación de una manera madura. Un desconcertado Kelly dice a las cámaras: «Darryl Philbin es el hombre más complicado que he conocido. Quiero decir, ¿quién dice exactamente lo que está pensando? ¿Qué clase de juego es ese?»
En los episodios «Local Ad» y «The Deposition», queda más claro que Kelly y Darryl están saliendo. En este último episodio, Kelly se enfrenta e insulta a Pam cuando Darryl sigue ganando a Jim al ping-pong. Pam finalmente se harta y reta a Kelly a una partida. Sin embargo, enseguida queda claro que Kelly y Pam están igualadas en el ping-pong, ya que ambas son pésimas.
En «Goodbye, Toby», Kelly demuestra que aún le guarda rencor a Ryan, que ha sido detenido acusado de fraude. Describe con detalle cómo espera visitar a Ryan en la cárcel, donde las otras reclusas seguro que la miran y le dicen a Ryan que ojalá tuvieran una exnovia tan sexy como ella.