La relación entre Tony Soprano y su terapeuta, la doctora Melfi, es uno de los hilos narrativos centrales que se tejen en la serie. Tony le hace repetidas propuestas, le ofrece regalos y coquetea con ella. En un momento dado, cuando la doctora Melfi lo rechaza, se pone increíblemente furioso.
Más tarde, después de que Tony y su esposa Carmela se separen, intenta perseguir a Melfi en serio, pero (como siempre) ella lo rechaza. En varios momentos, Tony se obsesiona con esta mujer fuerte e inteligente por la que se siente atraído y conectado. Curiosamente, en un momento dado, Melfi le confiesa a alguien que se siente atraída por la fuerza y la confianza de Tony. Sin embargo, ella es una profesional que nunca saldría con un paciente, y al final de la serie, empieza a creer que Tony es un sociópata y por eso se distancia de él.
12 Miss Reikiavik
Cuando Tony está en una fiesta con algunos de sus lugartenientes, se traen a varias azafatas islandesas. Tony y sus hombres inevitablemente acaban acostándose con estas mujeres, y en uno de los pocos casos en los que Tony parece estar de acuerdo con las parejas del mismo sexo, observa cómo dos de las mujeres hacen el amor.
Aunque esto podría haber sido fácilmente una aparición puntual, se revela que Tony se acuesta con una de las mujeres mucho más tarde en la misma temporada, lo que implica que esto es una ocurrencia semi-regular. Identificada sólo como Miss Reykjavik, tiene una genuina sensación de calidez y conexión con Tony, riéndose juguetonamente con él mientras están juntos en la cama. Desgraciadamente, se ven interrumpidos por la llamada de Artie, el amigo de Tony, que llora tras haber intentado suicidarse. Poco después, Tony comienza una relación con Valentina La Paz.
11 Annalisa Zucca
Cuando Tony viaja a Italia para reunirse con sus socios napolitanos de la Familia del Crimen Zucca, se entera de que el jefe, Mauro Zucca, cumple cadena perpetua. La esposa de Mauro, Annalisa, es la jefa en funciones, algo que Tony admite machaconamente que le cuesta aceptar, aunque no duda en fantasear con Annalisa mientras habla por teléfono con Carmella.
A pesar de sus prejuicios, Annalisa se abre a él y, por su parte, Tony queda prendado de ella. Ella le lleva al antiguo emplazamiento de Cumae, donde unas hermosas mujeres, conocidas como Sibilas, daban antiguamente profecías oraculares. En la cueva de las Sibilas, Annalisa le hace una proposición a Tony. Él confiesa que siente lo mismo, pero se niega, ya que ella es una asociada de negocios. Curiosamente, es esta química emocional y sexual la que les lleva a cerrar un difícil negocio. Aunque técnicamente no se enrolla con ella, la conexión entre ambos es tan fuerte que sería un error no incluir a Annalisa en esta lista.
10 Charmaine Bucco
Charmaine Bucco es la esposa de Artie Bucco, uno de los amigos más antiguos de Tony (y uno de sus únicos amigos no mezclados con el crimen organizado). Cuando empezó la serie, ella y Artie llevaban años juntos y no sentía más que desprecio por Tony Soprano y sus afiliados a los negocios.
Sin embargo, Charmaine revela que ella y Tony tuvieron una aventura años atrás, cuando Tony salía con Carmela. En un momento especialmente rencoroso, se lo cuenta a Carmela sólo para infligir dolor a su amiga de toda la vida. Charmaine no es una mala persona (después de todo, muchos de los personajes de la serie son asesinos). Sin embargo, su naturaleza vengativa y sentenciosa hace que sea difícil caerle bien.
9 Connie DeSapio
Connie es una recepcionista que trabaja para uno de los principales negocios de Tony en la industria de la gestión de residuos. Demuestra consideración en su trabajo, algo de lo que carecía su predecesor. Cuando Tony comenta su cuerpo, le dicen que es una cristiana renacida que probablemente no estará interesada en él.
A pesar de esto, más tarde se las arregla para enrollarse con ella, ya que no tiene otra cosa que hacer mientras pasa el tiempo en un negocio legítimo. Cuando el médico de Tony le recomienda que trabaje en técnicas de gestión del estrés para hacer frente a la tensión del trabajo de oficina, el programa corta inmediatamente a Tony y Connie quemando el estrés juntos en el escritorio de ella.
8 Julianna Skiff
Julianna es una agente inmobiliaria que ayuda a Tony a vender una propiedad. Mientras firman el papeleo, la tensión crece entre ellos, y en el momento en que el papeleo está terminado, comienzan a besarse, para luego avanzar a actividades aún más intensas. Sin embargo, Tony se detiene a mitad de camino, sintiéndose culpable por lo que está haciendo.
Más tarde, Julianna acude a una reunión de Alcohólicos Anónimos en busca de ayuda, donde establece una conexión con el primo de Tony, Christopher Moltisanti. Esto resulta desastroso para ambos, ya que se permiten mutuamente ceder a sus peores tendencias adictivas, saliendo de control. Más tarde presenta sus respetos a Chris en su funeral, donde se encuentra con Tony.
7 Lorraine Calluzzo
Lorraine es una usurera de la familia del crimen Lupertazzi. Cuando empieza a surgir una guerra por cuestiones de sucesión dentro de las Cinco Familias, Lorraine se ve envuelta en ella, haciendo incluso que Phil Leotardo amenace con matarla en un simulacro de ejecución.
Durante las negociaciones sobre cómo manejar las cuestiones de sucesión, Tony revela que una vez se acostó con ella. Más tarde, es ejecutada en su casa. Aunque la mayoría de las veces es olvidable, vale la pena destacar su habilidad para los negocios y su actitud valiente.
6 Valentina La Paz
Tony es presentado por primera vez a Valentina por Ralph Cifaretto mientras atienden a su caballo en el establo. Valentina y Tony tienen una química natural juntos y terminan conectándose a pesar de que ella también está involucrada con Ralph. Al final, ella y Ralph se separan debido a la afinidad de Ralph con el BDSM, lo que los hace incompatibles.
Cuando Tony está pasando por su divorcio de Carmela, Valentina es la principal amante de Tony. Sin embargo, después de que ella se prenda fuego mientras cocina la cena, la relación termina. Al menos Tony se hace cargo de sus facturas médicas.
5 Irina Peltsin
Irina es la novia que tiene Tony al principio de la serie. Una inmigrante rusa que se mudó a los Estados Unidos, Irina ha tenido que lidiar con muchas cosas, sobre todo con las rabietas y las tendencias abusivas de Tony. Cuando ella y Tony rompen, parece que él se preocupa más por ella de una manera casi paternalista, instándola a pensar en su carrera.
Más tarde, Irina sale con uno de los socios de Tony, Ronald Zellman. Tony afirma que está bien con este acuerdo, pero más tarde ataca a Zellman en su propia casa, agrediendo violentamente al hombre por su relación, lo que lleva a Zellman a romper con Irina.
4 Adriana La Cerva
Adriana y Tony nunca se enrollan técnicamente, que es la única razón por la que no está más arriba en esta lista. Sin embargo, a diferencia de otras mujeres que rechazan las insinuaciones de Tony (como la Dra. Melfi), Adriana y Tony se habrían enredado absolutamente el uno con el otro de no ser porque fueron interrumpidos – dos veces. Dada su química, parece justo incluirla.
Adriana es la amante de Christopher Moltisanti durante la mayor parte de la serie. Debido a este hecho, cualquier encuentro que ella y Tony pudieran haber tenido habría causado inevitablemente problemas. Trágicamente, Adriana es asesinada después de revelar que ha estado trabajando como informante para evitar ser arrestada.
3 Gloria Trillo
Gloria es una vendedora de coches que acude al mismo terapeuta que Tony, el doctor Melfi. Debido a una confusión, los dos se conocen cuando ambos tienen cita a la misma hora. La pareja comienza un tórrido romance y Gloria se enamora de Tony. Por su parte, Tony se ve inmediatamente influenciado por su amor al Zen y comienza a citar la filosofía oriental tras sus discusiones.
Cuando Gloria se pone celosa de la mujer de Tony y le amenaza, tienen una violenta ruptura. Tony hace que sus secuaces la amenacen de muerte si no se aleja. Poco después, se suicida.
2 Sonya Aragon
Sonya es una de las ex de Christopher Moltinsanti, una mujer que se desnuda para pagarse los estudios. Después del funeral de Christopher, Tony sale a Las Vegas donde se encuentra con Sonya. Le informa del fallecimiento de Christopher, aunque omite la parte de que fue él quien asesinó a Christopher.
Se enrollan y, un rato después, toman juntos botones de peyote. Esto lleva a los dos a deambular por un casino en una experiencia casi chamánica en la que Tony -un hombre botón (como la mafia llama a los asesinos)- prueba su suerte en el juego, acompañado por Sonya, que le acompaña mientras se enfrenta a la naturaleza del destino mientras mira una ruleta contemplando la muerte de Christopher. Sonya sólo aparece en un episodio, pero es un personaje inolvidable.
1 Svetlana Kirilenko
Svetlana es una inmigrante rusa con una sola pierna y prima hermana de Irina. Es probablemente la mujer estable más inflexible con la que Tony se ha juntado. A pesar de todo lo que ha pasado, posee una confianza estoica e irónica. Cuando Tony le comenta esto, ella le explica que mientras los americanos no esperan que les pase nada malo, el resto del mundo espera cosas malas y por eso nunca se decepcionan.
En un momento de la serie, Svetlana se enzarza en una discusión con Janice, la hermana de Tony, que le roba la pierna protésica a Svetlana. En lugar de amedrentarse por el hecho de que alguien de una familia del crimen organizado le quite las piernas, Svetlana simplemente acude a la mafia rusa en busca de ayuda, tan fría e ingeniosa como siempre. She is pragmatic, confident, competent, and able to see the horrors of the world without being burdened by them.