AventuraEdit
Romeo fue el principal cantante, compositor y coproductor de Aventura. Aventura se formó en 1996 por Anthony «Romeo» Santos, su primo Henry Santos «Hustle Hard», y sus amigos Lenny Santos «Len Melody», y Max Santos «Mikey a.k.a Max Agende».
Aventura lanzó su álbum debut en 1999 con la esperanza de romper la música de bachata en la corriente principal de su base tradicional y fusionarla con el hip hop y R&B. En 2002, la canción «Obsesión» alcanzó un gran éxito en muchos países, encabezando muchas listas internacionales como las de Francia, Alemania e Italia. Aventura lanzó cinco álbumes de estudio en una década, generando muchos éxitos en el top 10 como los internacionalmente famosos «Obsesión», «Cuando Volverás», «Un Beso», :Amor de Madre», «Los Infieles», «El Perdedor», «Por Un Segundo», «Dile Al Amor», y muchos otros.
En 2009, Aventura fue invitado a actuar para el 44º presidente de los Estados Unidos Barack Obama en la Casa Blanca.
Aventura se separó en 2011. Según Romeo, el grupo estaba «en pausa para hacer proyectos individuales». Romeo, junto a Lenny, Mikey y Henry (Aventura) se reunieron para cerrar la segunda noche de los conciertos de Romeo Santos en el estadio de los Yankees, con entradas agotadas, el 12 de julio de 2014. Se anunció el 1 de diciembre de 2015 que Aventura tendría un conjunto de conciertos por última vez como grupo para todo el mes de febrero en el Teatro United Palace de la ciudad de Nueva York. Su primer concierto desde su separación comenzó con las entradas agotadas el 4 de febrero de 2016, y el último concierto terminó el 28 de febrero de 2016. El 8 de diciembre de 2019, Romeo Santos publicó un video diciendo que Aventura se va de gira por los Estados Unidos en 2020 llamado ‘Gira Inmortal’.
SoloEdit
En abril de 2011, después de su éxito como compositor y cantante principal de Aventura, Romeo anunció que dejaba la banda para seguir una carrera en solitario. Romeo Santos firmó con Sony records el 7 de abril de 2011.
El 9 de mayo, lanzó el primer sencillo de su álbum debut Fórmula, Vol. 1, llamado «You». La canción llegó al número uno en las listas Hot Latin Songs y Tropical Songs. El segundo sencillo, «Promise», contó con la colaboración del cantante de R&B Usher. Al igual que el anterior sencillo, «Promise» encabezó las listas de Hot Latin Songs y Tropical Songs.
En 2012, agotó las entradas del famoso Madison Square Garden de Nueva York tres noches seguidas. La actuación se convirtió en un paquete de CD y DVD y posteriormente se publicó como un álbum en directo, The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. En 2014, agotó las entradas para un espectáculo doble en el Yankee Stadium. Santos fue el primer artista latino en ser cabeza de cartel en el estadio. La última vez que lo hizo fue la Fania All-Stars, a una manzana al sur, en el antiguo Yankee Stadium, el 24 de agosto de 1973.
Su segundo álbum, Fórmula, Vol. 2, salió a la venta el 25 de febrero de 2014. Con colaboraciones con Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón y Kevin Hart. Fórmula, Vol. 2 se convirtió en el álbum latino más vendido de 2014.
Lanzó un nuevo single «Héroe Favorito» en febrero de 2017, el single principal de su próximo álbum «Golden». Lanzó su nuevo álbum Golden el 21 de julio de 2017, con colaboraciones de Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias y Jessie Reyez. Ganador del Mejor Vídeo de Bachata en los Premios Videoclip 2018 con el videoclip del single «Imitadora» dirigido por Carlos Pérez, también nominado como Mejor Álbum Latino en los Billboard Music Awards 2018.
En abril de 2019, lanzó su cuarto álbum de estudio «Utopía» donde se unió con pioneros y leyendas de la bachata tradicional moderna. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarías Ferreira, Raulín Rodríguez y Elvis Martínez participaron en el álbum para demostrar que la unificación dentro de la bachata es posible. Aventura lanzó una canción oficial dentro de este álbum.