Shentel se fundó en enero de 1902 como Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Este fue uno de los varios sistemas telefónicos de la Farmers’ Mutual establecidos en las zonas rurales de Estados Unidos. El objetivo inicial de la empresa era llevar el servicio telefónico a los residentes rurales del condado de Shenandoah, VA. En 1960, el nombre cambió a Shenandoah Telephone Company, y en 1981 a Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). En 1984, Shentel añadió servicios de telefonía móvil y buscapersonas. En 1990, Shentel lanzó Shenandoah Cellular, la primera empresa de Virginia en ofrecer servicio de telefonía móvil a una zona rural. El servicio de Internet se puso a disposición de los clientes de Shentel en 1994.
En la década de 2000, Shentel comenzó a ampliar su huella de cable: compró activos de cable de Rapid Communications en Virginia y Virginia Occidental en 2008, y adquirió JetBroadband en el sur de Virginia y el sur de Virginia Occidental en 2010. Más tarde, en 2010, Shentel compró dos pequeños sistemas de cable a Suddenlink Communications (uno en Virginia Occidental y otro en Maryland).
En mayo de 2016, Shentel terminó de adquirir a su competidor Ntelos por 640 millones de dólares. adquiriendo 297.500 abonados. El acuerdo también transfirió otros 291.000 suscriptores de Sprint a cambio del espectro de Ntelos, lo que convirtió a Shentel en la sexta empresa pública de telefonía móvil de Estados Unidos.
En febrero de 2019, Shentel anunció el acuerdo de compra de Big Shandy Broadband, un proveedor de televisión por cable, Internet de banda ancha y telefonía con sede en Kentucky.
El 27 de agosto de 2020, T-Mobile USA ha decidido comprar los activos inalámbricos de la empresa.