A principios de la década de 1990, Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (de Night Ranger) y el batería Michael Cartellone (batería de Shaw durante su gira Ambition de 1988) formaron la banda Damn Yankees. Su mayor éxito, «High Enough», fue coescrito por Shaw. La banda tuvo un gran número de seguidores en los conciertos, y su segundo álbum fue disco de platino, pero la banda entró en un paréntesis hasta el año 2000, cuando grabaron un álbum que, debido a la mala calidad de la producción, nunca se publicó.
Shaw regresó a un Styx reunido en 1995 y se embarcó en una gira posterior con ellos en 1996. Shaw grabaría posteriormente un cuarto disco en solitario en 1998: 7 Deadly Zens. Shaw también ha colaborado con otros artistas en un álbum de homenaje a The Wall de Pink Floyd titulado Back Against the Wall. También trabajó en un álbum tributo a KISS, Spin the Bottle, en el que cantó «Love Gun». En el álbum tributo a Queen, Stone Cold Queen, Shaw cantó «Spread Your Wings», escrita por John Deacon.
Shaw se unió de nuevo a Jack Blades en un dúo llamado acertadamente Shaw Blades y lanzó un álbum titulado Hallucination en 1995. El dúo también grabó la clásica canción navideña «The Twelve Days of Christmas», que se publicó en 2002 en el álbum A Classic Rock Christmas, una recopilación de canciones navideñas clásicas grabadas por varios artistas de rock clásico. A principios de marzo de 2007 se publicó una segunda colaboración titulada Influence y el dúo apareció en directo en VH1 Classic respaldado por el compositor de Nashville Gary Burr, y luego realizó una breve gira en la primavera de 2007. Su repertorio incluía canciones de Night Ranger, Styx, los discos en solitario de Shaw y Damn Yankees. El dúo también se convirtió en un equipo de compositores muy solicitado por artistas como Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil y Cher.
Shaw lidera actualmente Styx junto a James «JY» Young, los únicos miembros que quedan del apogeo de Styx (aunque el bajista original Chuck Panozzo aparece como músico invitado en la mayoría de sus conciertos). Tras su reforma en 1996, Styx publicó el álbum en directo Return to Paradise. A continuación, grabaron los álbumes de estudio Brave New World (que se convirtió en el último lanzamiento con el cofundador Dennis DeYoung), Cyclorama (con el nuevo teclista Lawrence Gowan) y Big Bang Theory (un álbum de versiones de clásicos del rock de los años 60 y 70). La banda sigue de gira por todo Estados Unidos y Europa, a menudo en espectáculos conjuntos con REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard y otras bandas de rock clásico.
En la primavera de 2007, «Shaw Blades» realizó una pequeña gira, a menudo con las entradas agotadas, para promocionar Influence. Los espectáculos se celebraron en salas pequeñas de todo Estados Unidos. Los espectáculos incluían versiones de clásicos de los años 60 y varios éxitos de Styx y Night Ranger. Al final de una gira de Styx, Shaw Blades añadió una segunda gira con nuevas fechas hasta finales de 2007.
En la víspera de Año Nuevo de 2007, Shaw hizo una aparición como invitado con la Trans-Siberian Orchestra en Birmingham, Alabama, donde interpretaron canciones como «Blue Collar Man» y «Renegade», así como originales de la TSO.
Shaw hizo su debut en el bluegrass en el Grand Ole Opry el 26 de marzo de 2011 tras el lanzamiento el 22 de marzo de su álbum de bluegrass The Great Divide.
El 28 de junio de 2018, Shaw, junto con su guitarrista & director musical Will Evankovich, lanzó un álbum acústico en vivo con CYO como Styx tocó con ellos en 2006 en el álbum «One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra» titulado «Sing for the Day!», en el que tocaron sus propias canciones de Styx, Damn Yankees & en solitario. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
