El centro comercial, conocido originalmente como Wonderland Shopping City, se construyó en una parcela de 61 acres en Balcones Heights, Texas, una ciudad enclave rodeada por San Antonio. En el momento de su inauguración, en 1961, el centro comercial contaba con 650.000 pies cuadrados de superficie comercial climatizada, 62 tiendas y dos anclas, una Montgomery Ward de dos niveles en una tienda de 149.000 pies cuadrados y un supermercado Handy Andy de 66.000 pies cuadrados. El Handy Andy se construyó antes que el resto del centro comercial y se inauguró en mayo de 1959, con la participación de John Wayne en la ceremonia de corte de cinta de la nueva tienda. Además de las dos tiendas principales, el centro comercial incluía una tienda de cinco y diez centavos Woolworth’s, una tienda de zapatos Kinney, una joyería Zales, una estación de servicio Sinclair y 5.000 plazas de aparcamiento. En el momento de su apertura, el centro comercial contaba con instalaciones segregadas, con baños y fuentes de agua «sólo para blancos» y «sólo para personas de color».
Poco después de la apertura, el centro comercial comenzó a expandirse. En 1963, se inició la construcción de unos grandes almacenes Rhodes Brothers de 155.800 pies cuadrados, que se inauguraron al año siguiente. Poco después se construyó el Wonder Theater, que proyectó su primera película en noviembre de 1966. Varios años después de la compra de Rhodes, en agosto de 1977, Liberty House se hizo cargo de los grandes almacenes Rhodes. Sin embargo, Liberty House no tuvo éxito en el local y cerró en 1980. A su vez, el local ancla fue rebautizado como Frost Brothers ese mismo año. En 1980 también comenzaron las renovaciones a pequeña escala, proporcionando al centro comercial un lavado de cara en el exterior y el interior.
Después de una renovación a gran escala entre la primavera de 1986 y noviembre de 1987, el centro comercial pasó a llamarse Crossroads Mall of San Antonio. Con las renovaciones se añadió una nueva ala comercial y un ancla, Stein Mart. Las renovaciones también añadieron nuevos suelos de baldosas, iluminación, gráficos y tragaluces al centro comercial, junto con la construcción de un aparcamiento. Sin embargo, las renovaciones no impulsaron la fortuna del centro comercial. Frost Brothers se declaró en quiebra en 1988 y al año siguiente cerró su tienda principal. En 1990, el centro comercial estaba casi medio vacío.
Con el declive de su fortuna, el centro comercial pasó de ser un centro comercial de lujo a uno orientado a los consumidores. El antiguo local de Frost Brothers fue sustituido por un Burlington Coat Factory en 1991. Hobby Lobby ocupó el antiguo local de Handy Andy en 1994. En 2002, gran parte del antiguo local de Montgomery Ward fue demolido. El lugar fue sustituido por el Centro de Convenciones Norris, que abrió sus puertas en noviembre de 2004, y por un Super Target, que abrió sus puertas en marzo de 2003. El cine de 6 pantallas del centro comercial también fue renovado en 2003, convirtiéndose en un cine para cenar operado por Santikos Theatres.
El centro comercial sufrió un cambio de propiedad en 2009, con un consorcio de inversores de San Antonio que compró la propiedad. Este grupo inició un proyecto de renovación de 10 millones de dólares en 2010, comenzando con el cambio de nombre del centro comercial a Wonderland of the Americas.