Le lycée de Lara Jean Covey met en place un programme de bénévolat ; alors que son petit ami Peter Kavinsky se porte volontaire avec ses amis, Lara Jean se rend plutôt à la maison de retraite Belleview, où sa sœur aînée Margot est allée.
Lors de son premier jour là-bas, elle rencontre Stormy, une vieille dame excentrique dont Margot parlait souvent, et découvre que John Ambrose McClaren est également bénévole à Belleview. Ils parlent d’une lettre d’amour qu’elle lui a écrite il y a plusieurs années, et il la laisse lire la lettre à condition qu’elle la lui rende ensuite. Lara Jean ne peut s’empêcher de penser à leur conversation et, de plus, elle est constamment insécurisée par sa relation avec Peter car elle ne peut s’empêcher de se comparer à son ex-meilleure amie, et ex-petite amie de Peter, Gen.
Le jour de la Saint-Valentin, Lara Jean assiste à la sérénade de ses camarades de classe par des groupes d’acapella spéciaux et se fait dire par un ami que Peter avait envoyé un groupe pour sérénader Gen à chaque période, à l’époque où ils sortaient encore ensemble. Cela renforce son insécurité, mais elle l’oublie lorsqu’elle rencontre Peter plus tard dans la journée. Il lui offre un collier de cœur en argent et lui lit un poème, qu’elle croit original mais qui s’avère être deux vers d’un poème d’Edgar Allan Poe. Il s’excuse plus tard et lui dit qu’il aurait aimé pouvoir écrire quelque chose comme ça pour elle, bien qu’il pense tout ce qu’il y a dans le poème.
Alors qu’ils font du bénévolat à Belleview, Lara Jean et John Ambrose se rapprochent et organisent un Star Ball pour Belleview après avoir découvert de vieilles décorations ; Il semble développer des sentiments pour elle, qui ne lui a pas parlé de sa relation avec Peter. Au lieu de cela, ils s’arrangent pour aller dans leur ancien lieu de rencontre au collège, une cabane dans un arbre, pour déterrer la capsule temporelle qu’ils ont enterrée il y a des années avec leurs amis, dont Gen, et la déballer à tour de rôle. Gen prétend qu’elle n’a rien mis dans la capsule temporelle, Peter devient jaloux de John Ambrose et révèle sa relation avec Lara Jean. Elle et Peter se disputent mais finissent par se réconcilier.
Le lendemain, Lara Jean s’excuse auprès de John Ambrose de ne pas lui avoir parlé de Peter, puis se déguise pour le match de Peter. Alors qu’elle attend que Peter sorte, Chris lui montre une photo de Gen et lui. Elle confronte Peter et réalise que Peter n’a jamais cessé de parler à Gen et que, lors du voyage au ski, Peter avait prévu de se remettre avec Gen cette nuit-là. Comme Peter est pressé d’aller au match, il dit à Lara Jean qu’ils devront en parler plus tard, mais elle est trop blessée et rompt avec lui. Elle se rend ensuite à la cabane dans l’arbre et rencontre Gen, qui lui révèle que Peter ne faisait que la réconforter car ses parents se séparent. Elle est allée voir Peter parce qu’il avait vécu la même expérience, que Peter est fou de Lara Jean et qu’elle ne devrait pas douter de lui. Elle révèle également qu’elle avait, en fait, mis un bracelet d’amitié identique à celui de Lara Jean dans la capsule, et qu’elle était trop gênée pour le montrer. Lara Jean réalise que c’est elle et non Peter qui a toujours eu Gen en tête, et se réconcilie avec Gen.
Le soir du bal des retraités, Stormy offre à Lara Jean une robe et un relooking. Elle et John Ambrose dansent avant de sortir dans la neige. Lorsqu’ils s’embrassent, Lara Jean se rend compte qu’elle aime vraiment Peter et qu’elle n’a pas de sentiments pour John. Elle s’excuse auprès de lui et se précipite dehors, surprise de trouver Peter qui l’attend dehors. Il l’attend parce qu’il se souvient qu’elle n’aime pas conduire dans la neige, ce qu’elle lui avait dit lors de leur premier rendez-vous. Il lui dit qu’elle peut lui briser le cœur si elle veut, mais elle lui répond qu’elle l’aime à la place, et il lui dit qu’il l’aime aussi. Ils s’embrassent et se réconcilient, et dans une voix off de fin, Lara Jean dit qu’elle avait voulu une relation de conte de fées avec Peter, mais qu’elle est maintenant satisfaite de ce qu’elle a.