Barry Popik de l’American Dialect Society a trouvé un exemple datant de 1940, ainsi que celui-ci, tiré de la section sportive du San Francisco Examiner du 8 février 1942 : « Répondez correctement à ces questions et votre nom est Flynn, ce qui signifie que vous êtes admis, à condition d’avoir deux pieds gauches et le consentement écrit de vos parents ». À en juger par une référence de journal qu’il a retrouvée au début de 1943, la phrase pouvait alors également être raccourcie en I’m Flynn, ce qui signifie « Je suis dedans ».
Dans les années qui ont suivi, la phrase rimée a été associée à l’acteur Errol Flynn, qui avait une réputation de coureur de jupons, de consommateur d’alcool et de bagarreur. En novembre 1942, deux jeunes filles mineures, Betty Hansen et Peggy Satterlee, l’accusent de détournement de mineur. Un groupe s’organise pour soutenir Flynn, l’American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF), dont fait partie William F. Buckley Jr. Le procès a lieu en janvier et février 1943, et Flynn est innocenté. Selon l’étymologiste Michael Quinion, l’incident a servi à accroître la réputation de Flynn en tant qu’homme à femmes, ce qui a influencé les connotations de l’expression « in like Flynn ». Le chroniqueur Cecil Adams a également examiné les origines de l’expression et sa relation avec Flynn. De nombreuses sources anciennes, attestant de l’expression, disent qu’elle est apparue comme un argot de guerre pendant la Seconde Guerre mondiale.
En plus de l’association avec Errol Flynn, l’étymologiste Eric Partridge présente des preuves qu’elle fait référence à Edward J. Flynn, un patron politique de New York qui est devenu directeur de campagne pour le parti démocrate pendant la présidence de Franklin Delano Roosevelt. La « machine du parti démocrate du patron Flynn exerçait un contrôle politique absolu sur le Bronx….. Les candidats qu’il soutenait étaient presque automatiquement ‘in’. »
En Australie, le roman biographique Flynn of the Inland de 1932 de Ion Idriess sur John Flynn & le Royal Flying Doctor Service, peut ajouter à la liste des associations possibles avec l’expression.
Quinion note également que le titre du film In Like Flint (1967) est un jeu de mots sur l’expression, ce qui a donné lieu à un malapropisme où certains locuteurs pensent qu’il s’agit de l’expression originale.