Différence entre électrophile et nucléophile

L’électrophile et le nucléophile sont les deux concepts importants en chimie organique qui aident à décrire les réactions chimiques entre accepteurs et donneurs d’électrons. Ces deux termes ont été introduits en 1933 par Christopher Kelk Ingold et ils ont servi à remplacer les termes cationoïde et anionoïde qui ont été introduits en 1925 par A.J. Lapworth.

Depuis lors, des études approfondies ont été entreprises pour comprendre la différence entre électrophile et nucléophile. Cet article démystifie la différence entre ces deux concepts. En un mot, un nucléophile est un donneur d’électrons alors qu’un électrophile est un accepteur d’électrons.

Qu’est-ce qu’un électrophile ?

Pour décomposer le terme, le mot « électro » vient des électrons et le mot latin « phile » fait référence à « aimer ». En termes simples, cela signifie que l’on aime les électrons. Il s’agit d’un réactif caractérisé par une faible densité d’électrons dans sa coquille de valence et qui, par conséquent, réagit avec une molécule, un ion ou un atome à forte densité pour former une liaison covalente. L’ion hydrogène dans les acides et le méthyl-carbocation sont des exemples de substances électrophiles. Ils sont déficients en électrons.

Un électrophile est facilement détecté par une charge positive ou une charge neutre avec des orbitales vides (ne satisfaisant pas à la règle de l’octuor). Les électrons se déplacent d’une zone de forte densité vers celle de faible densité, et les charges différentes s’attirent. Cette théorie explique l’attraction des électrons par les atomes, molécules ou ions électrophiles déficients en électrons. Par définition, un électrophile est appelé indifféremment un acide de Lewis car il accepte les électrons conformément à la définition de l’acide.

La réaction et les composés ci-dessous montrent les exemples d’électrophiles :

Dans cette réaction, l’ion hydroxyde réagit avec le chlorure d’hydrogène ; un acide réagit donc avec une base. Comme indiqué par la flèche, l’atome d’oxygène plus électronégatif donne des électrons à l’atome d’hydrogène déficient en électrons. Il partage une paire solitaire avec l’atome d’hydrogène qui porte une charge positive dans le composé chlorure d’hydrogène car il est plus électronégatif que l’hydrogène. Cette réaction est à la base de nombreuses réactions en chimie organique, notamment les réactions d’acide et de base de Lewis. D’autres exemples sont représentés dans l’image suivante :

En général, un électrophile est identifié par une charge positive partielle comme dans le chlorure d’hydrogène, une charge positive formelle comme dans le méthylcarbocation ou des orbitales vacantes. Les molécules neutres polarisées telles que les halogénures d’acyle, les composés carbonylés et les halogénures d’alkyle sont des exemples typiques d’électrophiles.

Important : l’ion hydronium, bien qu’il porte une charge positive, ne peut pas être classé comme électrophile en raison des orbitales vacantes complètes dans son enveloppe extérieure. Il donne de l’ion hydrogène et de l’eau. Il en va de même pour l’ion ammonium ; il ne possède pas d’orbitales vacantes pouvant attirer des électrons. Par conséquent, ce n’est pas un électrophile.

Qu’est-ce qu’un nucléophile ?

Le terme se décompose en le mot « nucleo » qui fait référence au noyau et le mot latin « phile » qui signifie aimer. Il signifie tout simplement aimant le noyau. Les nucléophiles sont riches en électrons et, de ce fait, donnent des paires d’électrons aux électrophiles pour former des liaisons covalentes dans les réactions chimiques. Ces substances se remarquent surtout par leurs paires solitaires, leurs liaisons pi et leurs charges négatives. L’ammoniac, l’iodure et les ions hydroxyde sont des exemples de substances nucléophiles.

Par définition, un nucléophile est appelé de manière interchangeable la base de Lewis car ils donnent tous des électrons et acceptent des protons. L’image ci-dessous représente les exemples de nucléophiles :

Le centre nucléophile d’un composé est détecté avec l’atome le plus électronégatif. Considérons l’ammoniac NH3 ; l’azote est plus électronégatif et attire donc les électrons vers le centre. Le composé a une densité électronique élevée et, lorsqu’il réagit avec un électrophile, par exemple l’eau, il donne des électrons. H2O peut agir à la fois comme l’électrophile ou le nucléophile selon le composé ou la molécule avec lequel il réagit.

Considérez l’image ci-dessous :

D’après l’image, le premier atome, l’ion chlorure donne sa paire solitaire au carbone pour former une liaison covalente. Il a la charge négative et donne des électrons, il est donc considéré comme le nucléophile. L’atome de chlore qui quitte l’ester de chlorosulfite est appelé le groupe sortant. Ce n’est ni un électrophile ni un nucléophile.

Différence clé entre électrophile et nucléophile

Définition de l’électrophile et du nucléophile

Un électrophile est un acide de Lewis qui accepte les électrons d’un atome, d’un ion ou d’une molécule riche en électrons. En acceptant les électrons, il forme une liaison covalente. Ce réactif est souvent identifié par une charge positive partielle, une charge positive formelle ou un atome, un ion ou une molécule neutre qui ne satisfait pas à la règle de l’octuor. Un nucléophile, quant à lui, est un atome, un ion ou une molécule qui possède une forte densité d’électrons. Il donne une paire solitaire à l’électrophile pour former une liaison covalente. Il est identifié par des charges positives et des électrons libres dans son orbitale.

Réactions chimiques de l’électrophile et du nucléophile

Un nucléophile est impliqué dans une substitution et une addition nucléophiles alors qu’un électrophile est impliqué dans une substitution et une addition électrophiles.

Identité de charge dans l’électrophile et le nucléophile

Un électrophile peut être chargé de façon neutre ou positive alors que le nucléophile peut être chargé de façon neutre ou négative. Un électrophile accepte des électrons d’où son nom d’acide de Lewis alors qu’un nucléophile donne des électrons d’où son nom de base de Lewis.

Electrophile versus nucléophile : Tableau comparatif

Résumé de l’électrophile vers le nucléophile

• Un électrophile est un atome déficient en électrons,un ion ou une molécule, tandis que le nucléophile est un atome riche en électrons, molécule ou ion
• Un électrophile peut être chargé positivement ou de façon neutre alors que le nucléophile peut être chargé négativement ou de façon neutre
• Un électrophile est appelé acide de Lewis et le nucléophile est appelé base de Lewis
• Un électrophile accepte des électrons et donne des protons alors qu’un nucléophile donne des électrons et accepte des protons.