Lors de la fête hindoue de Diwali, les parents de Kelly reprochent à son choix de Ryan de ne pas être engagé dans le mariage et la famille et de ne pas gagner assez d’argent (« Diwali ») ; ils lui suggèrent d’opter pour un homme indien particulier, qui a plus de succès. Lorsque Jim Halpert voit Kelly pour la première fois après la fusion entre les agences de Stamford et de Scranton, il lui demande ce qui s’est passé dans sa vie, ce à quoi Kelly répond en racontant des ragots excitants sur Suri, la fille de Tom Cruise et Katie Holmes, et sur Shiloh, la fille de Brad Pitt et Angelina Jolie ; lorsque Jim réaffirme sa question sur ce qui s’est passé dans sa vie, elle répond dans le vide qu’elle vient de le lui dire. Elle se joint à la fête de Pam et Karen dans « Un Noël à Benihana » avec Ryan.
Blessé par les commentaires de Ryan dans « Business School », Michael déplace le bureau de Ryan à côté de celui de Kelly en guise de punition. Kelly est excitée par ce déménagement, même si elle et Ryan se chamaillent (et se réconcilient passionnément) fréquemment. Dans « The Negotiation », Kelly révèle que Ryan s’est moqué d’elle lors d’un rendez-vous lorsqu’un garçon sur une grande roue a renversé son milkshake sur elle. Ryan répond simplement « Eh bien, c’était drôle ; voilà pourquoi ». Elle remet également en question le courage de Ryan, mentionnant qu’il l’a une fois appelée à l’aide alors qu’il pensait qu’il y avait un « meurtrier » dans son appartement. Toutes ces chamailleries amènent Toby à se demander, dans une interview, si Michael n’a pas fait exprès de mettre Ryan et Kelly ensemble à côté de lui juste pour le punir. Toby commente : « S’il l’a fait… un génie. »
Malgré son comportement souvent frivole et immature, Kelly est vue dans une rare capacité professionnelle dans « Product Recall ». Elle forme Oscar, Angela et Kevin à la prise en charge des appels téléphoniques du service client après qu’un filigrane obscène ait été imprimé sur le papier Dunder Mifflin, suscitant trop d’appels de plainte pour que Kelly puisse y répondre seule. Elle est très enthousiaste à propos de cette nouvelle tâche et mentionne que parfois, lorsqu’elle s’ennuie, elle s’invente un nom ou prend un accent (en imitant Bridget Jones, par exemple) au téléphone. Contrairement à Angela, qui ne peut se résoudre à suivre le conseil de Kelly et à dire « je suis désolée » aux clients furieux, Kelly fait preuve d’une habileté notable pour apaiser les appelants en colère.
Dans « The Job », Ryan met brusquement fin à sa relation avec Kelly après avoir reçu une promotion au siège de l’entreprise. Selon une courte publicité de NBC diffusée après la saison, Kelly a passé une grande partie de l’été à pleurer, et ses journées au bureau ont été passées sous son bureau sans parler ni fréquenter personne.
Kelly passe la majeure partie de la quatrième saison à se remettre de sa rupture avec Ryan et à entamer une nouvelle relation avec Darryl Philbin. Dans « Dunder Mifflin Infinity », Kelly tente de renouer avec Ryan en lui annonçant qu’elle est enceinte de lui. Kelly est ravie lorsque Ryan accepte de dîner avec elle, mais le plan se retourne contre lui lorsqu’il apprend qu’elle n’est pas vraiment enceinte. Lorsqu’il la confronte à ce sujet, elle ne comprend pas pourquoi ce mensonge le contrarie et est surprise et bouleversée lorsqu’il refuse de sortir à nouveau avec elle. Plus tard, Ryan demande à Corporate de faire délocaliser son travail en Inde.
Une relation se noue avec Darryl, le contremaître de l’entrepôt, après qu’il ait protégé Kelly de la colère de Dwight qui lui reprochait d’avoir acheté du papier en ligne alors qu’il essayait de battre le site web en termes de ventes. Elle avoue avec joie qu’elle n’avait pas vraiment besoin de papier ; elle aime juste le site web à l’apparence mignonne et amicale parce qu’elle a l’occasion d’entendre l’effet sonore et le texte qui dit « Merci d’avoir fait des achats avec Dunder Mifflin ! »
Dans l’épisode « Money », Kelly et Darryl s’embrassent dans la salle de conférence devant Ryan, confirmant ainsi leur relation. Kelly ne semble pas avoir pardonné à Ryan, cependant, lors d’une discussion de grammaire sur le cas objectif et subjectif, Kelly se plaint que Ryan l’a utilisée « comme un objet. » Darryl semble parfois beaucoup moins enthousiaste à propos de la relation, évoquant l’attitude antérieure de Ryan envers Kelly. Il refuse d’aller à un rendez-vous avec elle pour passer du temps avec sa fille, et lorsque Kelly lui pose un ultimatum (elle ou sa fille), il ne change pas d’avis. Cependant, il se plaint dans une interview que Kelly semble s’intéresser à lui principalement quand Ryan est là. Il lui tient également un rare discours franc, montrant qu’il peut envisager leur relation de manière mature. Un Kelly perplexe déclare aux caméras : « Darryl Philbin est l’homme le plus compliqué que j’aie jamais rencontré. Je veux dire, qui dit exactement ce qu’il pense ? Quel genre de jeu est-ce là ? »
Dans les épisodes « Local Ad » et « The Deposition », il devient plus clair que Kelly et Darryl sortent ensemble. Dans ce dernier épisode, Kelly devient conflictuelle et insultante envers Pam lorsque Darryl continue de battre Jim au ping-pong. Pam en a finalement assez et défie Kelly dans une partie. Cependant, il devient immédiatement clair que Kelly et Pam sont à égalité au ping-pong, car elles sont toutes deux exécrables.
Dans « Goodbye, Toby », Kelly montre qu’elle en veut toujours à Ryan, qui a été arrêté pour fraude. Elle décrit en détail comment elle a hâte de rendre visite à Ryan en prison, où les autres détenus ne manqueraient pas de la mater et de dire à Ryan qu’ils aimeraient bien avoir une ex-copine aussi sexy qu’elle.
Dans « Goodbybye Toby », Kelly montre qu’elle lui en veut encore.