Il affichait également la totalité de ces traits récalcitrants natifs du scion-playboy. Il était un joueur chronique, tant sur les champs de courses qu’à la bourse, où il travaillait comme courtier assez médiocre, et avait été expulsé de son école préparatoire, Phillips Exeter, pour avoir joué. Il se désintéressait pathologiquement des activités intellectuelles ou culturelles, et ses résultats scolaires étaient exécrables ; à Yale, il s’est spécialisé dans les fêtes (qu’il organisait ou auxquelles il assistait, avec des bevies de jolies filles dans les deux cas), et était un coureur de jupons compulsif.
Black Jack avait 37 ans lorsqu’il a finalement épousé Janet Norton Lee ; elle venait d’une souche WASP impeccable, et était d’un chic sans effort, mais aussi d’acier – on l’a décrite comme ayant « un caprice de fer ». On considère généralement qu’elle s’est « mariée », mais même pendant leur lune de miel, lors d’un voyage en Europe sur l’Aquitania, Black Jack se lance dans un flirt à bord avec l’héritière de Newport Doris Duke. Plus tard, à Biarritz, il perdit promptement tout leur argent au casino (Janet, faisant preuve d’un sang-froid enviable, rassembla la menue monnaie restante, se rendit elle-même aux tables de jeu et regagna tout).
Pour Black Jack, Janet était une parure de classe, en particulier à cheval (elle remporta des prix lors de concours dans tout l’Est et fut fêtée dans les pages mondaines pour avoir porté « les plus élégantes tenues d’équitation de Long Island »), mais elle ne parvint pas à entamer de manière significative son amour-propre démesuré. Il n’était jamais aussi heureux que devant une caméra, lissant ses cheveux et ajustant sa cravate, se délectant de son sens instinctif du théâtre et de sa place centrale sous les feux de la rampe – des qualités qu’il transmettra à ses filles Jackie et Lee, pour lesquelles il se comportait plus comme un amant que comme un père, flirtant avec elles et semant le trouble en désignant l’une ou l’autre pour des éloges extravagants – « Lee sera un jour une vraie fille glamour. Regardez ses yeux… et ses lèvres sexy » ou « Jackie n’a-t-elle pas l’air superbe ? Elle a remporté tous les prix de sa catégorie cette année… et elle est la plus jolie sur le ring, en plus. » Ces effusions sont devenues connues dans la famille sous le nom de « Vitamine P ».
La preuve supplémentaire que Black Jack était congénitalement inadapté à la vie de famille ne tarda pas à venir – peut-être était-ce les fêtes de showgirl en série qu’il organisait alors que sa femme et ses filles étaient au nord de l’État, ou le fait qu’une photo de Janet apparut dans le New York Daily Newsavec son mari tenant ouvertement la main d’une jolie jeune femme nommée Virginia Kernochan derrière son dos – et en 1936, il déménagea dans une chambre de l’hôtel Westbury ; Ce qui n’est pas très difficile, car le Polo Bar est l’un de ses rendez-vous préférés pour les rendez-vous. La rupture définitive est annoncée dans le New York Daily Mirror en 1940, sous le titre « Society Broker Sued for Divorce », avec d’autres détails peu édifiants – noms, dates, photos – de ses diverses conquêtes extraconjugales. Black Jack était désormais à l’écart, succombant à l’alcoolisme qui l’empêcherait de conduire Jackie à l’autel lors de son mariage avec John F. Kennedy en 1953 (c’est son beau-père, Hugh Auchincloss, qui lui rendit les honneurs), et qui finirait par le tuer. Au moment de sa mort, quatre ans plus tard, à l’âge de 66 ans, il n’était plus que l’ombre de lui-même – mais quelle ombre. Incorrigible, indomptable, et un exemple pour une légion de dandys en herbe sûrs d’eux. « Tout est juste en amour et en guerre », comme le disait son autre devise, à laquelle il ajoutait, avec un plaisir non dissimulé, qui sait mieux que moi : « Parce que tous les hommes sont des rats. »