Certains puritains, mais pas tous, portaient leurs cheveux coupés de près autour de la tête ou à plat et il y avait donc un contraste évident entre eux et les hommes de la mode courtisane, qui portaient de longues boucles.
Pendant la guerre et pendant un certain temps après, Roundhead était un terme de dérision-dans la New Model Army, c’était une infraction punissable d’appeler un camarade soldat un Roundhead. Cela contrastait avec le terme « Cavalier » pour décrire les partisans de la cause royaliste. Cavalier a également commencé comme un terme péjoratif – les premiers partisans l’ont utilisé pour comparer les membres du parti royaliste aux Caballeros espagnols qui avaient abusé des protestants hollandais pendant le règne d’Elizabeth I – mais contrairement à Roundhead, Cavalier a été adopté par ceux qui étaient la cible de l’épithète et utilisé par eux pour se décrire eux-mêmes.
« Roundheads » semble avoir été utilisé pour la première fois comme terme de dérision vers la fin de l’année 1641, lorsque les débats au Parlement sur le Clergy Act 1640 provoquaient des émeutes à Westminster. L’Encyclopædia Britannica, onzième édition, cite la description de la foule rassemblée là par une autorité contemporaine : « Les cheveux de leur tête étaient, pour un très petit nombre d’entre eux, plus longs que leurs oreilles, à la suite de quoi il arriva que ceux qui assistaient habituellement à Westminster en poussant des cris furent surnommés les Têtes rondes ». Parmi les manifestants se trouvaient des apprentis londoniens, pour qui le terme Roundhead était un terme de dérision, car le règlement qu’ils avaient accepté prévoyait des cheveux coupés de près.
Selon John Rushworth, le mot a été utilisé pour la première fois le 27 décembre 1641 par un officier dissous nommé David Hide. Au cours d’une émeute, Hide aurait tiré son épée et dit qu’il allait « couper la gorge de ces chiens à tête ronde qui braillaient contre les évêques ».
Toutefois, Richard Baxter attribue l’origine du terme à une remarque faite par la reine Henrietta Maria, épouse de Charles Ier, lors du procès de Thomas Wentworth, 1er comte de Strafford, plus tôt cette année-là. Faisant référence à John Pym, elle demanda qui était l’homme à la tête ronde. Le principal conseiller de Charles II, Edward Hyde, 1er comte de Clarendon, a fait une remarque à ce sujet : » et à partir de ces contestations, les deux termes de Tête Ronde et de Cavalier ont grandi pour être reçus dans le discours, … ceux qui étaient regardés comme des serviteurs du roi étant alors appelés Cavaliers, et l’autre de la populace méprisée et dédaignée sous le nom de Têtes Rondes. »
Ironiquement, après que l’archevêque anglican William Laud ait fait une loi en 1636 ordonnant à tout le clergé de porter des cheveux courts, de nombreux puritains se sont rebellés pour montrer leur mépris de son autorité et ont commencé à faire pousser leurs cheveux encore plus longs (comme on peut le voir sur leurs portraits) bien qu’ils aient continué à être connus sous le nom de Roundheads. Les cheveux longs étaient plus courants chez les puritains « indépendants » et « de haut rang » (dont faisait partie Cromwell), surtout vers la fin du Protectorat, tandis que la faction « presbytérienne » (c’est-à-dire non indépendante) et les militaires de base continuaient à détester les cheveux longs. À la fin de cette période, certains puritains indépendants utilisaient à nouveau par dérision le terme Roundhead pour désigner les puritains presbytériens.
Roundhead reste en usage pour désigner ceux qui ont des tendances républicaines jusqu’à la crise de l’Exclusion de 1678-1681 ; le terme est alors supplanté par « Whig », initialement un autre terme à connotation péjorative. De même, lors de la crise du projet de loi sur l’exclusion, le terme Cavalier a été remplacé par « Tory », un terme irlandais introduit par leurs opposants, et également initialement un terme péjoratif.