Shentel a été fondée en janvier 1902 sous le nom de Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Il s’agissait de l’un des nombreux systèmes téléphoniques Farmers’ Mutual établis dans les zones rurales des États-Unis. L’objectif initial de la société était de fournir un service téléphonique aux résidents ruraux du comté de Shenandoah, en Virginie. En 1960, le nom est devenu Shenandoah Telephone Company, puis en 1981 Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). La société a lancé un service de télévision par câble et un réseau de fibre optique dans les années 1980. En 1984, Shentel a ajouté des services de téléphonie mobile et de radiomessagerie. En 1990, Shentel a lancé Shenandoah Cellular, la première entreprise de Virginie à offrir un service cellulaire à une zone rurale. Le service Internet a été mis à la disposition des clients de Shentel en 1994.
Dans les années 2000, Shentel a commencé à étendre son empreinte câblée – en achetant des actifs câblés de Rapid Communications en Virginie et en Virginie occidentale en 2008, et en acquérant JetBroadband dans le sud de la Virginie et le sud de la Virginie occidentale en 2010. Plus tard en 2010, Shentel a acheté deux petits systèmes câblés de Suddenlink Communications (l’un en Virginie-Occidentale, l’autre dans le Maryland).
En mai 2016, Shentel a terminé l’acquisition de son concurrent Ntelos pour 640 millions de dollars. acquérant 297 500 abonnés. L’opération a également permis de transférer 291 000 abonnés supplémentaires de Sprint en échange du spectre de Ntelos, faisant de Shentel la sixième plus grande entreprise publique de téléphonie mobile aux États-Unis.
En février 2019, Shentel a annoncé l’accord d’achat de Big Shandy Broadband, un fournisseur de télévision par câble, d’Internet haut débit et de téléphone basé dans le Kentucky.
Le 27 août 2020, T-Mobile USA a décidé d’acheter les actifs sans fil de la société.