Au début des années 1990, Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (de Night Ranger) et le batteur Michael Cartellone (batteur de Shaw lors de sa tournée Ambition 1988) forment le groupe Damn Yankees. Leur plus grand succès, « High Enough », a été coécrit par Shaw. Le groupe avait une forte adhésion aux concerts, et leur deuxième album est devenu disque de platine, mais le groupe a fait une pause jusqu’en 2000, quand ils ont enregistré un album qui, en raison de la mauvaise qualité de production, n’a jamais été publié.
Shaw est retourné dans un Styx réuni en 1995 et a embarqué dans une tournée ultérieure avec eux en 1996. Shaw enregistrera plus tard un quatrième disque solo en 1998 : 7 Deadly Zens. Shaw a également travaillé avec d’autres artistes sur un album hommage à The Wall de Pink Floyd intitulé Back Against the Wall. Il a également travaillé sur un album hommage à KISS, Spin the Bottle, sur lequel il a chanté « Love Gun ». Sur l’album hommage à Queen, Stone Cold Queen, Shaw a chanté la chanson « Spread Your Wings », écrite par John Deacon.
Shaw s’est de nouveau associé à Jack Blades dans un duo judicieusement appelé Shaw Blades et a sorti un album intitulé Hallucination en 1995. Le duo a également enregistré la chanson de Noël classique « The Twelve Days of Christmas » qui est sortie en 2002 sur l’album A Classic Rock Christmas, une compilation de chansons de Noël classiques enregistrées par divers artistes de rock classique. Une deuxième collaboration intitulée Influence est sortie début mars 2007 et le duo est apparu en direct sur VH1 Classic soutenu par l’auteur-compositeur Gary Burr de Nashville, puis a fait une courte tournée au printemps 2007. Leur répertoire comprenait des chansons de Night Ranger, Styx, les albums solo de Shaw et Damn Yankees. Le duo est également devenu une équipe d’auteurs-compositeurs très recherchée pour des artistes comme Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil et Cher.
Shaw dirige actuellement Styx avec James « JY » Young, les seuls membres restants de la grande époque de Styx (bien que le bassiste d’origine Chuck Panozzo apparaisse comme musicien invité pour la plupart de leurs concerts). Lors de leur reformation en 1996, Styx a sorti l’album live Return to Paradise. Ils ont ensuite enregistré les albums studio Brave New World (qui est devenu le dernier album avec le cofondateur Dennis DeYoung), Cyclorama (avec le nouveau claviériste Lawrence Gowan), et Big Bang Theory (un album de reprises de classiques du rock des années 1960 et 1970). Le groupe continue de tourner à travers les États-Unis et l’Europe, souvent en co-bill avec REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard et d’autres groupes de rock classique.
Au printemps 2007, « Shaw Blades » a effectué une petite tournée, souvent à guichets fermés, pour promouvoir Influence. Les spectacles ont eu lieu dans des salles plus petites à travers les États-Unis. Les spectacles comprenaient des reprises de classiques des années 1960 et plusieurs grands succès de Styx et de Night Ranger. À la fin d’une tournée de Styx, Shaw Blades a ajouté une deuxième tournée avec de nouvelles dates jusqu’à la fin de l’année 2007.
La veille du Nouvel An 2007, Shaw a fait une apparition en tant qu’invité avec le Trans-Siberian Orchestra à Birmingham, en Alabama, où ils ont interprété des chansons telles que « Blue Collar Man » et « Renegade », ainsi que des originaux de TSO.
Shaw a fait ses débuts dans le bluegrass au Grand Ole Opry le 26 mars 2011, après la sortie le 22 mars de son album bluegrass The Great Divide.
Le 28 juin 2018, Shaw, ainsi que son guitariste & directeur musical Will Evankovich, a publié un album live acoustique avec CYO comme Styx a joué avec eux en 2006 sur l’album « One with Everything : Styx and the Contemporary Youth Orchestra » intitulé « Sing for the Day ! », dans lequel ils ont joué ses propres chansons de Styx, Damn Yankees & trucs en solo. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
