Je confie cela à Derek Lowe (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Mais le composé d’aujourd’hui ne fait aucun bruit et ne laisse aucune épave. Elle ne fait que puer. Mais elle le fait sans relâche et de manière insupportable. Elle fait tituber d’innocents piétons sous le vent, leur fait serrer l’estomac et fuir de terreur. Elle empeste à un degré qui fait soupçonner des forces surnaturelles maléfiques. C’est la thioacétone.
Ou quelque chose d’approchant, en tout cas. Tout ce dont nous sommes sûrs, c’est que la thioacétone n’aime pas exister en tant que composé libre – elle est généralement liée à un trimère thiokétal cyclique, quand elle existe. Des tentatives de décomposition en monomère de thioacétone ont été faites – ah, mais c’est à ce moment-là que les gens commencent à plonger par la fenêtre et à vomir dans les poubelles, et la qualité des données commence à se détériorer. Personne n’est tout à fait sûr de ce qu’est l’odorant réel (peut-être le gem-dimercaptan ?) Et personne ne semble avoir beaucoup de désir de le découvrir, non plus.
Il y a des raisons historiques solides pour cette réticence. L’exemple canonique (Chemische Berichte 1889, 2593) est celui des premiers travaux réalisés dans la ville allemande de Freiburg en 1889 (voir ici), qui cite le rapport de première main. Cette réaction a produit « une odeur nauséabonde qui s’est rapidement répandue dans une grande partie de la ville, provoquant des évanouissements, des vomissements et une évacuation en panique ». Un rapport de 1890 de la Whitehall Soap Works de Leeds fait référence à l’odeur comme « effrayante », et si vous pouviez sentir quelque chose à travers les conditions ambiantes dans une usine de savon de Leeds en 1890, cela devait être le cas.
Le composé apparaît sporadiquement dans la littérature jusqu’au milieu des années 1960, lorsque plusieurs groupes se sont penchés sur les thiocétones comme sources de nouveaux polymères. L’analyse la plus approfondie a eu lieu à la station de recherche Esso d’Abingdon, au Royaume-Uni, où Victor Burnop et Kenneth Latham ont pu faire l’expérience de l’horreur de Fribourg par eux-mêmes :
« Récemment, nous nous sommes retrouvés avec un problème d’odeur dépassant nos pires attentes. Au cours des premières expériences, un bouchon a sauté d’une bouteille de résidus et, bien que remplacé immédiatement, a entraîné une plainte immédiate de nausée et de maladie de la part de collègues travaillant dans un bâtiment situé à deux cents mètres. Deux de nos chimistes qui n’avaient fait qu’étudier le craquage d’infimes quantités de trithioacétone se sont retrouvés l’objet de regards hostiles dans un restaurant et ont subi l’humiliation d’une serveuse qui a pulvérisé un déodorant autour d’eux. Les odeurs ont défié les effets attendus de la dilution puisque les travailleurs du laboratoire n’ont pas trouvé les odeurs intolérables… et ont véritablement nié toute responsabilité puisqu’ils travaillaient dans des systèmes fermés. Pour les convaincre du contraire, ils ont été dispersés avec d’autres observateurs autour du laboratoire, à des distances allant jusqu’à un quart de mile, et une goutte d’acétone gem-dithiol ou des liqueurs mères provenant de cristallisations brutes de trithioacétone a été placée sur un verre de montre dans une sorbonne. L’odeur a été détectée sous le vent en quelques secondes. »
Voilà un composé à prendre au sérieux. Comment travailler avec quelque chose qui sent la poubelle de l’enfer ? Comme ceci:
« Les odeurs nauséabondes dégagées par le craquage de la trithioacétone pour préparer le poly(thioacétone) linéaire sont confinées et éliminées en travaillant dans une grande boîte à gants avec un joint de permanganate alcalin, en décontaminant tous les appareils avec du permanganate alcalin, en éliminant les vapeurs nauséabondes avec des fumées nitreuses générées par quelques grammes de Cu dans HNO3, et en détruisant tous les résidus en les faisant passer au centre d’un feu de bois dans un brasero. »
Voilà, il suffit d’installer un foyer à côté de votre hotte (ce dont chaque laboratoire a besoin, à coup sûr) et de se rappeler que, dans une situation de thioacétone, la brumisation de la zone avec des fumées brunes d’oxyde d’azote améliorera réellement l’air. (Ceci est tiré de Chemistry and Industry, 1967, p. 1430, si vous avez besoin de plus de détails, et j’espère que ce n’est pas le cas).
Beat that, dead animals.