A karbonsavak tulajdonságai

Savasság

A karbonsavak legfontosabb tulajdonsága, ami miatt így nevezik őket, a savasságuk. Savnak nevezünk minden olyan vegyületet, amely egy hidrogéniont, H+-t (más néven protont) ad le egy másik vegyületnek, amelyet bázisnak nevezünk. A karbonsavak ezt sokkal könnyebben teszik, mint a szerves vegyületek legtöbb más osztálya, ezért erősebb savaknak mondják őket, bár sokkal gyengébbek, mint a legfontosabb ásványi savak – a kénsav (H2SO4), a salétromsav (HNO3) és a sósav (HCl). E vegyületcsoport fokozott savasságának okát legjobban a savasságuknak az alkoholokéval való összehasonlításával lehet bemutatni, amelyek mindegyike tartalmaz egy -OH csoportot. Az alkoholok vizes oldatban semleges vegyületek. Amikor egy alkohol leadja a protonját, negatív ionná válik, amelyet alkoxidionnak, RO-nak neveznek. Amikor egy karbonsav leadja a protonját, akkor egy negatív töltésű ion, RCOO-, az úgynevezett karboxilátion lesz belőle.

A karboxilátion sokkal stabilabb, mint a megfelelő alkoxidion, mivel a karboxilátion számára rezonanciaszerkezetek léteznek, amelyek szétszórják a negatív töltését. Egy alkoxidionhoz csak egy szerkezet rajzolható, de egy karboxilátionhoz két szerkezet rajzolható. Ha egy molekulára vagy ionra két vagy több, csak a valenciaelektronok helyzetében eltérő szerkezet rajzolható, az azt jelenti, hogy a valenciaelektronok delokalizáltak, vagyis kettőnél több atomra vannak elosztva. Ezt a jelenséget rezonanciának, a szerkezeteket pedig rezonanciaformáknak nevezzük. A kétfejű nyíl azt mutatja, hogy a két vagy több szerkezet rezonancia révén kapcsolódik egymáshoz. Mivel két rezonanciaforma létezik, de csak egy valódi ion, ebből következik, hogy egyik forma sem pontos ábrázolása a tényleges ionnak. A valódi szerkezet mindkét rezonanciastruktúra aspektusait magában foglalja, de egyiket sem másolja meg. A rezonancia mindig stabilizál egy molekulát vagy iont, még akkor is, ha a töltés nem játszik szerepet. Egy anion stabilitása határozza meg az anyasav erősségét. A karbonsav tehát sokkal erősebb sav, mint a megfelelő alkohol, mert amikor elveszíti a protonját, egy stabilabb ion keletkezik.

Egy szénatomhoz kapcsolódva egyes atomok vagy csoportok elektronelvonóak az azonos helyzetben lévő hidrogénatomhoz képest. Vegyük például a klór-ecetsavat (Cl-CH2COOH) az ecetsavval (H-CH2COOH) összehasonlítva. Mivel a klór elektronegativitása nagyobb, mint a hidrogéné, a Cl-C kötés elektronjai távolabb húzódnak a szénatomtól, mint a megfelelő H-C kötés elektronjai. Így a klór elektronelvonó csoportnak tekinthető. Ez az úgynevezett induktív hatás egyik példája, amikor egy szubsztituens befolyásolja a vegyület elektroneloszlását. Számos ilyen hatás létezik, és az atomok vagy csoportok a hidrogénhez képest lehetnek elektronelvonó vagy elektronleadó atomok vagy csoportok. Az ilyen csoportok jelenléte a karbonsav COOH-csoportja közelében gyakran befolyásolja a savasságot. Általában az elektronelvonó csoportok a karboxilátion stabilitásának növelésével növelik a savasságot. Ezzel szemben az elektronleadó csoportok a karboxilátion destabilizálásával csökkentik a savasságot. Például a metilcsoportot, -CH3, általában elektronleadónak tekintik, és az ecetsav, CH3 COOH, savként körülbelül 10-szer gyengébb, mint a hangyasav, HCOOH. Hasonlóképpen, a klór-ecetsav, ClCH2 COOH, amelyben az erősen elektronelvonó klór helyettesít egy hidrogénatomot, savként körülbelül 100-szor erősebb, mint az ecetsav, és a nitroecetsav, NO2CH2 COOH, még erősebb. (Az NO2 csoport nagyon erős elektronelvonó csoport.) Még nagyobb hatású a triklór-ecetsav, Cl3CCOOH, amelynek saverőssége nagyjából megegyezik a sósavéval.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük