Az elektrofil és a nukleofil a szerves kémia két fontos fogalma, amelyek segítenek leírni az elektronakceptorok és -donorok közötti kémiai reakciókat. Ezt a két fogalmat 1933-ban Christopher Kelk Ingold vezette be, és az A.J. Lapworth által 1925-ben bevezetett kationoid és anionoid fogalmak helyettesítésére szolgáltak.
Azóta kiterjedt tanulmányok folytak az elektrofil és nukleofil közötti különbség megértésére. Ez a cikk demisztifikálja a két fogalom közötti különbséget. Dióhéjban összefoglalva, a nukleofil egy elektrondonor, míg az elektrofil egy elektronakceptor.
Mi az elektrofil?
A fogalom lebontásához az “electro” szó az elektronokból származik, a latin “phile” pedig a “szerető” szóra utal. Leegyszerűsítve azt jelenti, hogy elektronokat szerető. Olyan reagensről van szó, amelyet alacsony elektronsűrűség jellemez a valenciahéjában, és ezért egy nagy elektronsűrűségű molekulával, ionnal vagy atommal kovalens kötés kialakítására reagál. A savakban lévő hidrogénion és a metil-karbokarbonát példák az elektrofil anyagokra. Ezek elektronhiányosak.
Egy elektrofil könnyen kimutatható pozitív töltéssel vagy semleges töltéssel, üres orbitálisokkal (amelyek nem felelnek meg a nyolcas szabálynak). Az elektronok a nagy sűrűségű területről az alacsony sűrűségű területre mozognak, és az ellentétes töltések vonzzák egymást. Ez az elmélet magyarázza az elektronhiányos elektrofil atomok, molekulák vagy ionok elektronvonzását. Definíció szerint az elektrofilt felcserélhetően Lewis-savnak nevezik, mivel a sav definíciójának megfelelően elektronokat vesz fel.
Az alábbi reakciók és vegyületek az elektrofilekre mutatnak példákat:
A reakcióban a hidroxidion hidrogén-kloriddal reagál; tehát egy sav reagál egy bázissal. Amint a nyíl jelzi, az elektronegatívabb oxigénatom elektronokat ad le az elektronhiányos hidrogénatomnak. A hidrogén-klorid vegyületben a hidrogénatom pozitív töltéssel rendelkezik, mivel elektronegatívabb, mint a hidrogén. Ez a reakció számos szerves kémiai reakció, különösen a Lewis-sav és Lewis-bázis reakciók alapvető eleme. További példákat mutat be az alábbi kép:
Az elektrofilt általában a hidrogén-kloridhoz hasonló részleges pozitív töltéssel, a metil-karbokációhoz hasonló formális pozitív töltéssel vagy üres pályákkal azonosítjuk. A polarizált semleges molekulák, mint például az acilhalogenidek, a karbonilvegyületek és az alkilhalogenidek tipikus példái az elektrofileknek.
Fontos: A hidróniumion, bár pozitív töltéssel rendelkezik, a külső héjában lévő teljes üres orbitálisok miatt nem sorolható az elektrofilok közé. Hidrogénion és víz keletkezik belőle. Ugyanez vonatkozik az ammóniumionra is; nincsenek üres pályái, amelyek elektronokat vonzhatnának. Ennek következtében nem elektrofil.
Mi a nukleofil?
A kifejezés a “nucleo” szóra bomlik, amely a magra utal, és a latin “phile” szóra, amely szeretetet jelent. Egyszerűen annyit jelent, hogy magot szerető. A nukleofilek elektronokban gazdagok, és mint ilyenek, elektronpárokat adományoznak az elektrofileknek, hogy kovalens kötéseket alakítsanak ki a kémiai reakciókban. Ezek az anyagok leginkább magányos párokkal, pi-kötésekkel és negatív töltésekkel tűnnek fel. Az ammónia, a jodid- és a hidroxidionok példák a nukleofil anyagokra.
A definíció szerint a nukleofilt felcserélhetően Lewis-bázisnak nevezik, mivel ezek mind elektronokat adományoznak és protonokat fogadnak el. Az alábbi ábra a nukleofil példákat mutatja be:
A nukleofil központot egy vegyületben a legelektronegatívabb atommal detektáljuk. Vegyük az ammóniát NH3; a nitrogén elektronegatívabb, és így elektronokat vonz a központba. A vegyületnek nagy az elektronsűrűsége, és amikor egy elektrofillel, mondjuk vízzel reagál, elektronokat ad le. A H2O elektrofilként vagy nukleofilként is viselkedhet, attól függően, hogy milyen vegyülettel vagy molekulával lép reakcióba.
Nézzük meg az alábbi képet:
A képen az első atom, a kloridion adja a magányos párját a szénnek, hogy kovalens kötést hozzon létre. Negatív töltéssel rendelkezik és elektronokat adományoz, ezért nukleofilnak tekintjük. Azt a klóratomot, amely elhagyja a klórszulfitésztert, kilépő csoportnak nevezzük. Ez nem elektrofil és nem nukleofil.
Főbb különbség az elektrofil és a nukleofil között
Az elektrofil és a nukleofil definíciója
Az elektrofil olyan Lewis-sav, amely egy elektronban gazdag atomtól, iontól vagy molekulától vesz fel elektronokat. Az elektronok elfogadásával kovalens kötést hoz létre. Ezt a reagens gyakran részleges pozitív töltéssel, formális pozitív töltéssel vagy semleges atommal, ionnal vagy molekulával azonosítják, amely nem felel meg az oktett-szabálynak. A nukleofil viszont olyan atom, ion vagy molekula, amely nagy elektronsűrűséggel rendelkezik. Egy magányos párt ad az elektrofilnek, hogy kovalens kötést alakítson ki. Azonosítható pozitív töltésekkel és az orbitálisán lévő szabad elektronokkal.
Az elektrofil és nukleofil kémiai reakciói
A nukleofil nukleofil nukleofil szubsztitúcióban és addícióban vesz részt, míg az elektrofil elektrofil elektrofil szubsztitúcióban és addícióban vesz részt.
Az elektrofil és a nukleofil töltésazonossága
Az elektrofil lehet semleges vagy pozitív töltésű, míg a nukleofil lehet semleges vagy negatív töltésű. Az elektrofil elektronokat vesz fel, ezért Lewis-savnak nevezik, míg a nukleofil elektronokat ad le, ezért Lewis-bázisnak nevezik.
Elektrofil kontra nukleofil : Összehasonlító táblázat
Elektrofil VERSUS nukleofil
- Az elektrofil egy elektronhiányos atom,, ion vagy molekula, míg a nukleofil egy elektronban gazdag atom, molekula vagy ion
- Az elektrofil lehet pozitív vagy semleges töltésű, míg a nukleofil lehet negatív vagy semleges töltésű
- Az elektrofilt Lewis-savnak, a nukleofilt pedig Lewis-bázisnak nevezik
- Az elektrofil elektronokat vesz fel és protonokat ad le, míg a nukleofil elektronokat ad le és protonokat vesz fel.