Kanadán kívül nem sokat tudnak a történelmi kanadai futballbajnokságról. Annak ellenére, hogy ez a modern kanadai profi futball 55. szezonja, hivatalosan a CFL 51. szezonja.
A Grey Cup, a CFL-bajnokoknak odaítélt trófea azonban sokkal, de sokkal régebbi, mint maga a liga. 1909-ben a Grey Cupot az akkori kanadai főkormányzó, Earl Grey adományozta. Eredetileg a huszadik század elején adták át a legjobb amatőr kanadai rögbifoci-csapatnak. Az idő múlásával a Grey-kupa a CFL tulajdonába került, amikor az 1954-ben profi futballligává alakult.
A Grey-kupa látszólag mindig is háttérbe szorult az NHL Stanley-kupája mögött. Mégis, mivel egyre kevesebb NHL-csapat van Kanadában, a jégkorong Kanadán kívül is egyre nagyobb teret hódít, és a Kanadán kívül is egyre több csapat nyeri meg a kupát, a Grey Cup lett az elsődleges alkalom arra, hogy Kanada a Grey Cup örökségét ünnepelje.
1909-től 1916-ig, majd 1920-tól 1987-ig csak a győztes csapat és az évszám volt gravírozva a Grey Cup ezüsttábláira. Valahogy a Hamilton Tigers annak ellenére került a kupára, hogy 1908-ban, még a kupa kiosztása előtt megnyerte azt.
A Grey Cup bajnokai között sok dinasztia és sok felfordulás volt. Mint minden profi futballbajnokságban, itt is nehéz a csapatoknak egymás után bajnokságot nyerni, nemhogy kettőnél többet nyerni egymás után. 1970-es évek végén az Edmonton Eskimos 1978-1982 között öt egymást követő Grey Cup bajnokságot nyert (66-70. Grey Cup), dinasztikus uralmuk alatt kétszer legyőzték a Montreal Alouette-et, egyszer az Ottawa Rough Riders-t, egyszer a Toronto Argonauts-t és egyszer a Hamilton Tiger-Cats-et.
Az 1990-es évek közepén-végén a Toronto Argonauts a 84. és 85. Grey Cupban egymás után nyerte meg a bajnokságot a korábbi NFL-játékos Doug Flutie és a futó Michael “Pinball” Clemons révén.
Összességében a Toronto Argonauts nyerte a legtöbb Grey Cup-bajnokságot: a 21 alkalomból 15 alkalommal a Toronto Argonauts jutott el a Grey Cup-meccsre. Az Edmonton Eskimos 13 Grey Kupát nyert, a Winnipeg Blue Bombers 10 Grey Kupát, a Hamilton Tiger-Cats nyolc Grey Kupát, a Saskatchewan Roughriders három Grey Kupát, míg a Montreal Alouettes, a BC Lions és a Calgary Stampeders egyenként öt Grey Kupát. Arról nem is beszélve, hogy a mára már megszűnt Ottawa Rough Riders kilenc Grey Kupát nyert 1876 és 1996 közötti működése során.
A Grey Kupa a Stanley Kupához hasonlóan a büszkeség szimbóluma Kanadában. Mégis, a Grey Cup többet jelentett, mint egy trófea, hanem valaminek a szimbóluma, ami kizárólag és összetéveszthetetlenül kanadai. A Grey Cup csak egyszer utazott a határtól délre. Az 1990-es évek elejének rövid amerikai terjeszkedése során a Baltimore Stallions legyőzte Doug Flutie Calgary Stampeders csapatát, és 1995-ben hazavihette a 83. Grey Kupát.
Amíg a 96. Grey Kupa Montrealban kerül megrendezésre, a kanadaiak a tengerparttól a tengerpartig be fognak kapcsolódni, függetlenül attól, hogy ki játszik. Bárhol is rendezik meg a Grey Cupot, a szurkolók mindenhonnan el fognak jönni, hogy szurkoljanak a csapatuknak.