Enantiomerek

Egy atom, amelyhez négy csoport kapcsolódik, tetraéderes geometriát is felvehet. Ez a geometria gyakran akkor fordul elő, ha a központi atom egy kicsit kisebb. A tetraéderes geometria lehetővé teszi, hogy a szomszédos csoportok egy kicsit távolabb kerüljenek egymástól.

A négyzetes síkú vegyületekkel ellentétben az egyszerű tetraéderes vegyületeknél nincsenek cisz- és transz-izomerek. Vagyis két csoportot nem lehet úgy elhelyezni egy tetraéderen, hogy egymással szemben vagy egymás mellett legyenek. A tetraéderen lévő bármely két csoport közötti kapcsolat ugyanaz, mint a tetraéderen lévő bármely másik két csoport közötti kapcsolat.

A diklórdimetilszilán egy olyan vegyület, amelyből szilikonpolimereket lehet készíteni. A platinhoz hasonlóan a központi atomhoz két-két csoport kapcsolódik. A központi tom azonban tetraéderes. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Figyeljük meg, hogy a tetraéderes szilíciumatomhoz négy különböző csoport kapcsolódik.

• Az enantiomerek olyan vegyületpárok, amelyek pontosan azonos kapcsolódási képességgel, de ellentétes háromdimenziós alakkal rendelkeznek.
• Az enantiomerek nem azonosak egymással; az egyik enantiomer nem helyezhető a másik fölé.
• Az enantiomerek egymás tükörképei.

Két pontosan azonos kapcsolódási tulajdonságú vegyületet, amelyek egymás tükörképei, de nem azonosak egymással, enantiomernek nevezünk. Az enantiomer általánosabb definíciója az, hogy az enantiomer nem feleltethető meg tükörképének. Könnyen megkülönböztethető a tükörképétől, ahogyan a jobb kéz is könnyen azonosítható és megkülönböztethető a bal kéztől.

• Az ilyen párokban előforduló vegyületeket “királisnak” nevezzük.
• A “királis” a görög “kéz” szóból származik.

A csoportelmélet, a szimmetria matematikája segítségével kimutatható, hogy az enantiomer olyan molekulaként is definiálható, amely nem tartalmaz tükörsíkot, vagyis nem osztható két azonos és ellentétes felére.

• Az enantiomerek nem tartalmaznak tükörsíkokat.
• Az enantiomerek nem tartalmaznak két azonos és ellentétes felet.

A cisz- és transz-izomerekkel ellentétben két enantiomer azonos fizikai tulajdonságokkal rendelkezik. azonos az olvadáspontjuk, azonos az oldhatóságuk stb. Két majdnem azonos, de egymás tükörképei, két vegyület között pontosan ugyanolyan típusú a molekulák közötti vonzás, így talán nem meglepő, hogy fizikai tulajdonságaik azonosak.

• Az enantiomerek egy másik példa a sztereoizomerek egy típusára.
• Két enantiomer fizikai tulajdonságai azonosak, kivéve az optikai forgást.

Az optikai forgás a sík-polarizált fény kölcsönhatását jelenti egy anyaggal. Ha egy anyag nem szimmetrikus, akkor a rajta áthaladó fény elfordul. Ez azt jelenti, hogy ha a fényt alkotó hullámok egy irányban oszcillálnak, amikor belépnek az anyagba, akkor kissé megdőlve más irányban oszcillálnak, amikor kilépnek az anyagból. Ezt a jelenséget később fogjuk megvizsgálni.

• Két enantiomer azonos, de ellentétes forgási hatással van a síkban polarizált fényre.
• (+) enantiomerek az óramutató járásával megegyező irányba forgatják a fényt.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.