Herbie Hancock mindig is a jazz egyik legtiszteltebb és legvitatottabb alakja lesz, akárcsak munkaadója/mentora, Miles Davis, amikor még élt. Ellentétben Miles-szal, aki könyörtelenül nyomult előre, és egészen a legvégéig vissza sem nézett, Hancock cikkcakkban haladt előre, és a 20. század utolsó harmadában és a 21. században az elektronikus és akusztikus jazz és az R&B szinte minden fejleménye között ingázott. Bár a Bill Evans-i alapokon nyugszik, és képes magába szívni a blues, a funk, a gospel, sőt a modern klasszikus hatásokat is, Hancock zongora- és billentyűhangjai teljesen a sajátjai, a maguk urbánus harmóniájával és összetett, földhözragadt ritmikai szignatúrájával — és a fiatal zongoristák folyamatosan másolják a nyalásait. Mivel Hancock mérnöknek tanult, és vallotta, hogy szereti a kütyüket és a gombokat, tökéletesen illeszkedett az elektronikus korszakhoz; ő volt az egyik legkorábbi bajnoka a Rhodes elektromos zongorának és a Hohner klavinetnek, és egyre növekvő szintetizátor- és számítógép-gyűjteményt vetett be elektromos randevúin. A nagyzongora iránti szeretete azonban sosem lankadt, és a zenei térkép minden táján folytatott peripatetikus tevékenysége ellenére zongorastílusa egyre keményebb, egyre összetettebb formák felé fejlődött. Ugyanolyan otthonosan mozog egy füstölgő funkzenekarral, mint egy világszínvonalú post-bop ritmusszekcióval – és ez a kerítés mindkét oldalán a falhoz kergeti a puristákat.
A hétéves korában zongorázni kezdő Hancock hamar csodagyerekként vált ismertté, 11 évesen a Chicagói Szimfonikus Zenekarral szólózott Mozart zongoraversenyének első tételében. A Grinnell College-ban folytatott tanulmányai után Hancockot 1961-ben Donald Byrd meghívta New York-i együttesébe, és nem sokkal később a Blue Note szólószerződést ajánlott neki. Debütáló albuma, a Takin’ Off azután indult be, hogy Mongo Santamaria feldolgozta az album egyik dalát, a “Watermelon Man”-t. 1963 májusában Miles Davis felkérte, hogy csatlakozzon zenekarához a Seven Steps to Heaven felvételek idejére, és öt évig maradt vele, nagyban befolyásolta Davis fejlődő irányvonalát, lazította saját stílusát, és Davis javaslatára áttért a Rhodes elektromos zongorára. Ez idő alatt Hancock szólókarrierje virágzott a Blue Note-on, és egyre kifinomultabb kompozíciókat adott elő, mint a “Maiden Voyage”, a “Cantaloupe Island”, a “Goodbye to Childhood” és a kitűnő “Speak Like a Child”. Emellett számos keleti parti felvételen játszott Creed Taylor producer számára, és úttörő zenét szerzett Michelangelo Antonioni Blow-Up című filmjéhez, ami fokozatosan további filmes megbízásokat eredményezett.
Miután 1968-ban kilépett a Davis együttesből, Hancock felvett egy elegáns funk albumot Fat Albert Rotunda címmel, majd 1969-ben megalakította szextettjét, amely a korszak egyik legizgalmasabb, előremutató jazz-rock együttesévé fejlődött. Hancock ekkor már mélyen elmerült az elektronikában, Echoplexes, fuzz-wah-pedálos elektromos zongoráját és klavinettjét Patrick Gleeson szintetizátorával egészítette ki, és a felvételek ritmikailag és szerkezetileg is tágasabbá és összetettebbé váltak, megteremtve az avantgárd sajátos szegletét. 1970-re az összes zenész angol és afrikai nevet is használt (Herbie-é Mwandishi volt). Sajnos Hancocknak 1973-ban fel kellett oszlatnia a zenekart, amikor elfogyott a pénz, és miután buddhizmust tanult, arra a következtetésre jutott, hogy végső célja az kell legyen, hogy közönségét boldoggá tegye.
A következő lépés tehát egy fantasztikus funkegyüttes volt, amelynek első albuma, a Head Hunters, a Sly Stone által befolyásolt “Chameleon” című slágerdalával a legnagyobb példányszámban eladott jazz LP lett addig. Az összes szintetizátort maga kezelte, Hancock erősen ritmikus kompozíciója gyakran vált a ritmusszekció részévé, amit a régi, urbánus harmóniák betétei fűszereztek. Hancock a 70-es években több, többnyire kiváló minőségű elektromos albumot vett fel, majd az évtized vége felé a diszkó felé fordult. Közben Hancock nem volt hajlandó lemondani az akusztikus jazzről. Miután az 1965-ös Miles Davis Quintet (Hancock, Ron Carter, Tony Williams, Wayne Shorter és Freddie Hubbard helyettesítette Miles-t) egyszeri alkalommal újra összeállt az 1976-os New York-i Newport Jazz Fesztiválon, a következő évben V.S.O.P. néven turnéra indultak. Az újraegyesülés majdnem általános elismerése bebizonyította, hogy Hancock még mindig egy zongorista bálna; hogy Miles laza, a 60-as évek közepi poszt-bop irányvonala még messze nem ért véget; és hogy közel az ideje a neo-tradicionális újjáélesztésnek, amely végül a 80-as években Wynton Marsalis és társai révén meghozta gyümölcsét. A V.S.O.P. 1992-ig folytatta a szórványos összejöveteleket, bár a nélkülözhetetlen Williams 1997-ben bekövetkezett halála kétségessé tette, hogy ezek az összejövetelek folytatódnak.
Hancock a ’80-as években is folytatta kaméleonikus útját: 1983-ban MTV-slágert aratott a “Rockit” című, scratch-hangzású, elektro-befolyásolt kislemezzel (amelyhez lenyűgöző videoklip is készült); izgalmas együttműködést kezdeményezett a gambiai kora virtuóz Foday Musa Susóval, amely az 1986-os Jazz Africa című szvinges élő albumban csúcsosodott ki; filmzenéket készített, valamint fesztiválokon és turnékon játszott a Marsalis testvérekkel, George Bensonnal, Michael Breckerrel és sok mással. Az 1988-as Perfect Machine című techno-pop album után Hancock otthagyta a Columbiát (1973 óta a kiadója), szerződést kötött a Qwesttel, amiből gyakorlatilag semmi sem lett (kivéve az 1992-es A Tribute to Miles-t), és végül 1994-ben szerződést kötött a Polygrammal, hogy a Verve számára jazzfelvételeket készítsen, a Mercury kiadónál pedig popalbumokat adjon ki.
Hancock kíváncsisága, sokoldalúsága és fejlődőképessége a fiatalos középkorban sem mutatta a halványodás jeleit, és 1998-ban kiadta a Gershwin’s World című lemezt. Az elektronikus zene és a jazz fúziója iránti kíváncsisága a 2001-es Future 2 Future című lemezzel folytatódott, de a 2005-ös Possibilities című lemezzel folytatta az egyenes vonalú kortárs jazz jövőjének felfedezését is. River címmel Joni Mitchell szerzeményeinek jazz feldolgozásait tartalmazó, érdekes albumot jelentetett meg: The Joni Letters címmel 2007-ben jelent meg, és 2008-ban elnyerte az év albumának járó Grammy-díjat. Két évvel később Hancock kiadta The Imagine Project című albumát, amelyet hét országban rögzített egy sor kollaboránssal, köztük Dave Matthews-szal, Juanes-szal és Wayne Shorterrel. Az új Los Angeles-i Filharmonikusok kreatív elnökévé is kinevezték. 2013-ban Kennedy Center Honors-díjjal tüntették ki, amellyel az amerikai előadóművészethez való hozzájárulását ismerték el. A River kibővített, tizedik évfordulós kiadása: The Joni Letters címmel 2017-ben jelent meg, és továbbra is rendszeresen koncertezik.