Barry Popik az Amerikai Nyelvjárási Társaságtól talált egy 1940-es példát, valamint ezt a San Francisco Examiner 1942. február 8-i sportrovatából: “Válaszolj helyesen ezekre a kérdésekre, és a neved Flynn, vagyis bent vagy, feltéve, hogy van két bal lábad és a szüleid írásos beleegyezése”. Egy 1943 elejéről előkerült újsághivatkozásból ítélve, a kifejezés ekkorra már az I’m Flynn, azaz “Flynn vagyok” kifejezésre is rövidülhetett.
A későbbi években a rímes kifejezés Errol Flynn színészhez társult, aki a nőzés, az alkoholfogyasztás és a verekedés hírében állt. 1942 novemberében két kiskorú lány, Betty Hansen és Peggy Satterlee nemi erőszakkal vádolta meg őt. Flynn támogatására csoportot szerveztek, amely az American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF) nevet kapta; tagja volt többek között William F. Buckley Jr. A tárgyalásra 1943 januárjában és februárjában került sor, és Flynnt felmentették a vádak alól. Michael Quinion etimológus szerint az eset Flynn nőcsábász hírnevének növelését szolgálta, ami befolyásolta az “in like Flynn” kifejezés konnotációját. Cecil Adams kolumnista szintén megvizsgálta a kifejezés eredetét és a Flynnhez fűződő kapcsolatát. Számos korai, a kifejezést tanúsító forrás szerint a kifejezés háborús szlengként alakult ki a második világháború alatt.
Az Errol Flynn-asszociáción kívül Eric Partridge etimológus bizonyítékot mutat be arra, hogy a kifejezés Edward J. Flynnre, egy New York-i politikai főnökre utal, aki Franklin Delano Roosevelt elnöksége idején a Demokrata Párt kampánymenedzsere lett. Flynn főnök “a Demokrata Párt gépezete abszolút politikai ellenőrzést gyakorolt Bronx…. felett. Az általa támogatott jelöltek szinte automatikusan “benne voltak”.”
Ausztráliában az 1932-es Ion Idriess Flynn of the Inland című életrajzi regény, amely John Flynn & a Királyi Repülő Orvosi Szolgálatról szól, bővítheti a kifejezéssel kapcsolatos lehetséges asszociációk listáját.
Quinion azt is megjegyzi, hogy az In Like Flint (1967) című film címe egy játék a kifejezéssel, és ez egy olyan malapropizmushoz vezetett, amelyben egyes beszélők azt hiszik, hogy ez az eredeti kifejezés.