A Fox News Channel-nél való munkakezdését megelőzően Dean több kanadai és amerikai rádió- és televízióállomásnál dolgozott, többek között a CHEZ-FM-nél és a WCBS-TV-nél.
A műsorszolgáltatói karrierje előtt kanadai rendészeti tiszt volt.
2009-ben Dean kérelmét az Amerikai Meteorológiai Társaság jóváhagyási pecsétjéért jóváhagyták. A pecsét nem meteorológiai minősítés. Inkább 1957-ben indították útjára, hogy elismerjék a műsorvezető személyiségeket az időjárási információknak a nagyközönség számára történő megfelelő átadásáért, és az AMS már nem fogad el pályázatokat a Seal of Approval programra.
Dean írt egy “Freddy the Frogcaster” gyermekkönyv-sorozatot.
Az első könyve, a Mostly Sunny: How I Learned to Keep Smiling Through the Rainiest Days 2019. március 5-én jelent meg. Második könyve, a Make Your Own Sunshine: Inspiring Stories of People Who Find Light in Dark Times, várhatóan 2021. március 2-án jelenik meg.
Kritikák Andrew Cuomóval szembenSzerkesztés
Dean férjének mindkét szülője, akik mindketten egy-egy New York-i támogatott lakóotthon vagy idősek otthona lakói voltak, a COVID-19 szövődményei miatt haltak meg. Az esetet követően mindkét halálesetet egy New York állambeli tanácsadásnak tulajdonította, amely előírta, hogy a támogatott lakások és idősotthonok lakóit vírusteszt nélkül kell felvenni és visszafogadni, és nyíltan és nagy nyilvánosságot kapott Andrew Cuomo New York-i demokrata kormányzó és a médiavisszhang hiánya miatt.
Dean bírálta a CNN-t, a Good Morning America-t és a People Magazine-t; amiért “puff-cikkeket” készítettek Cuomo járványhoz kapcsolódó intézkedéseiről, amelyek nem érintették az idősotthonok témáját. Külön kritizálta Cuomo kormányzó és testvére, Chris Cuomo (a CNN hétköznap esti hírelemző műsorának, a Cuomo Prime Time-nak a műsorvezetője) viselkedését a kormányzónak a testvére műsorában való egyik szereplésével kapcsolatban, “érzéketlen, vihogó interjúnak” nevezve azt.”