Egy 2012. augusztusi Huffington Post cikk szerint Ryan 20 vállalati ügyfele mintegy három év alatt több mint 2,7 millió dollár lobbidíjat fizetett két munkaadójának, a PricewaterhouseCoopersnek és a Williams & Jensennek.
Ryan 2000-ig folytatta washingtoni karrierjét, amikor hozzáment Paul Ryanhez, akivel a Capitol Hillen töltött ideje alatt ugyanazokban a körökben futott össze. Egy közös barát hozta össze őket azzal, hogy elhozta a kongresszusi képviselőt a 30. születésnapi ünnepségére. Az esküvőjüket követően, amelyre Janna szülővárosában, Oklahomában került sor, a pár Paul Ryan szülővárosába, a wisconsini Janesville-be költözött, és családot alapított.
Janna Ryan 2012 augusztusában került az országos figyelem középpontjába, amikor Mitt Romney, Massachusetts korábbi kormányzója és 2012-es republikánus elnökjelölt bejelentette, hogy a 2012-es választásokon az ő férje, Paul Ryan lesz a jelöltje. A bejelentés – amely véget vetett a 2012-es lehetséges alelnökjelöltekről szóló több hónapos médiamegjelenéseknek – Janna Ryant még abban a hónapban elvezette a 2012-es republikánus nemzeti konvencióra. Ott rövid beszédében támogatásáról biztosította férjét: “Csak szeretnék köszönetet mondani a Romney családnak, hogy befogadtak engem, a férjemet, Pault és három gyermekünket erre az útra” – mondta. “Hatalmas megtiszteltetés, hogy veletek együtt lehetek Amerika visszatérő csapata.”
2012. november 6-án Mitt Romney és Paul Ryan elvesztette a Fehér Házba való bejutást, amikor Barack Obamát és Joe Bident újraválasztották második ciklusra. Janna Ryan férjével együtt jelent meg Romneyék mellett, miután Mitt Romney elmondta koncessziós beszédét Bostonban. Paul Ryan ugyan elvesztette alelnöki pályázatát, de megtartotta képviselőházi mandátumát, és 2015 végén a képviselőház elnöke lett.
Janna Ryan továbbra is a családjára koncentrál otthonülő anyaként. Férjével három közös gyermekük van: Liza, Charles és Sam.