Politikai tevékenység
1708 februárjától 1709 áprilisáig Swift Londonban tartózkodott, és megpróbálta elérni, hogy az ír klérus számára az Anna királynő által adományozott pénzbeli juttatásokat megszerezze, ami nem sikerült neki. 1710 novemberére ismét Londonban tartózkodott, és egy sor ragyogó pamfletet készített, köztük az A Letter concerning the Sacramental Test, the Sentiments of a Church of England Man és a Project for the Advancement of Religion címűeket.
Amikor Swift végül meggyőződött arról, hogy a whigek nem fogják segíteni egyházi ügyét, 1710-ben az új tory kormány minisztereihez fordult, és a következő négy évben Robert Harley, Oxford grófja és Henry St. John, Bolingbroke vikomt fő újságírója és fő pamfletírója lett. Swift 1710. november 2-tól 1711. június 7-ig a tory lap, az Examiner számára írt, és heti hozzájárulásaiban a whig vezetők és népszerű hősük, Marlborough hercege hírnevét gúnyolta. Leghatásosabb műve ebben az időszakban, amikor Angliában a legnagyobb politikai hatalma volt, a The Conduct of the Allies (1711) volt, amely hozzájárult a közvélemény felkészítéséhez a Franciaországgal vívott háború befejezésére és az utrechti békére.
1713-ban Anna királynő kinevezte Swiftet a dublini Szent Patrik dékáni székébe, és 1713 júniusában elhagyta Londont, hogy birtokba vegye azt, mivel csalódottan nem kapott politikai írásai jutalmául egy angol dékáni vagy püspöki széket. Az Oxford és Bolingbroke közötti nézeteltérések hamarosan arra kényszerítették, hogy visszatérjen Londonba. Mivel nem tudta elsimítani a köztük lévő ellentéteket, és valószínűleg megérezte Oxford közelgő bukását, Swift néhány hétre visszavonult a berkshire-i Upper Letcombe-ba, ahol megírta Some Free Thoughts on the Present State of Affairs című röpiratát, amelyben részletezte Swift Bolingbroke politikájához való áttérését. Anna királynő 1714. augusztus 1-jén meghalt, és I. György trónra lépésével a toryk tönkrementek. Swift angliai karrierje véget ért.
De az elmúlt 4 év londoni élete fontos volt Swift számára. Politikai tevékenysége és írásai mellett kincstárnoka és vezető tagja lett a Testvéreknek, az okosok társaságának; közreműködött a Tatler, a Spectator és az Intelligence című lapokban; támogatta Pope Homéroszának előfizetését; és Pope-pal, John Arbuthnot-tal, John Gayjel és másokkal együtt megalapította az ünnepelt Scriblerus Clubot, hozzájárulva a Martin Scriblerushoz. Ebbe a mozgalmas korszakba tartozik számos miscellánia is, köztük az A Meditation upon a Broomstick, valamint a “Sid Hamet’s Rod”, “The City Shower”, “The Windsor Prophecy”, “The Prediction of Merlin” és “The History of Vanbrugh’s House” című versek. A Proposal for Correcting, Improving and Ascertaining the English Tongue (1712) szintén ezekből a londoni évekből származik.
A különböző londoni tartózkodásai során Swift barátságot kötött a Vanhomrighokkal, egy holland származású dublini kereskedő családjával. Lányuk, Esther – akit Swift Vanessának nevezett – szenvedélyesen beleszeretett Swiftbe, és követte őt Írországba, abban a reményben, hogy Swift feleségül veszi.
Az Írországba való visszatérés Swift számára a nagy politikai hatalomból a teljes jelentéktelenségbe való hirtelen zuhanást jelentette. Az írek hidegen fogadták a Szent Patrik templom dékánjaként, és az ír ügyek intézésében is megtagadtak tőle minden részesedést. Johnson és Dingley továbbra is a közelében lakott, Esther Vanhomrigh (1690-1723) pedig a mintegy 10 mérföldre lévő Cellbridge-ben élt. Swift talán feleségül akarta venni Johnsont, de ezt nem tehette meg Vanhomrigh tönkretétele nélkül. Úgy tűnt, lelkileg képtelen elhagyni egyik szépséget sem, noha az érzelmei mindkettő iránt nélkülözték a szenvedélyt. Képes volt a barátságra, sőt a gyengéd tiszteletre is, de a szerelemre nem. Valószínűleg jobban kedvelte Johnsont, de próbálkozásai Vanhomrigh megnyugtatására irányultak. Korábban komoly költészetének egyik legjobb példáját, a “Cadenus és Vanessa”-t 1713-ban neki címezte. Végül Vanhomrigh, kimerülve Swift kitérőitől, 1723-ban levélben követelte, hogy megtudja, milyen kapcsolatban áll Johnsonnal. A Swifttel való végső konfrontációt követően Vanhomrigh néhány héttel később meghalt. Johnson 1728. január 28-án halt meg.
1720-ban Swift névtelenül kiadta Javaslat az ír manufaktúrák egyetemes használatára című művét, amelyben felszólította az íreket, hogy hagyjanak fel az angol áruk használatával. A politikai események 1724-1725-ben ismét nemzeti hőssé tették Swiftet. Hat híres, M. B. Drapier aláírással ellátott levele, amelyeket 1724 áprilisa és decembere között írt, tiltakozásul az ír pénzérmék angol elértéktelenítése és az ebből következő infláció ellen. A Drapier levelei egész Írországot lázba hozták, a pénzverési rendszer visszavonását eredményezték, és Swiftet ír hőssé tették. A hat levél közül a negyedik, A Letter to the Whole People of Ireland (Levél Írország egész népéhez), amely a dacosságig fokozódott, lázítónak bélyegezték, de senki sem emelt vádat Swift ellen, akiről tudták, hogy a szerzője.