Június 19-én, 1994-ben Tupac először találkozott Keisha Morrisszal (Tupac Shakur volt feleségével) a régi Chippendale’s klubban, amit ma “Capitolin New York, N.Y.
Keisha Morris: “1994 júniusában találkoztam vele először. Mindketten egy klubban voltunk (a régi Chippendale’s klubban, amit most “Capitolin New York”-nak hívnak.) Apák napi tánc volt. Rengeteg ember volt ott. Láttam Wesley Snipes-t, Pac-et – nagyon jó hangulat volt. Láttam Tupacot, és amikor megláttam, a barátnőmmel, Jamie-vel voltam, és azt mondtam neki: “Fogd meg a táskámat. Táncolni fogok Tupac-kal. A Wu-Tang “C.R.E.A.M.” című dalára táncoltunk. Lásd a teljes történetet.
1994. július 5-én, Az este Tupac Tunnel nevű szórakozóhelyére megy, ahol véletlenül másodszor is találkoznak Keisha Morrisszal.
Keisha Morris: “Megadta az otthoni számát és a csipogószámát, és azt mondta: “Egy nappal később maradok. Úgy volt, hogy holnap visszarepülök Atlantába, de egy nappal később maradok, csak hogy elvigyelek”. Erre én: “Ja, persze. Tudod, oké, mindegy.” Lásd a teljes történetet.
Másnap – 1994. július 6-án – Tupac felhívta őt (Keisha Morrist) pontosan 6-kor, és azt mondta: “Oké, készen állok, hogy elvigyelek. Hova akarsz menni?” A nő azt mondta, hogy nem számít, mire a férfi azt mondta: “Nem megyek Harlembe”. Azt mondta, hogy nem megy a szállodájába, így nem tudta, hogy mit fognak csinálni. Egy órán át vitatkoztak, aztán végül azt mondta, hogy a hallban találkozik vele. Elmentek vacsorázni egy kis olasz étterembe. Lásd a teljes történetet.
1994. július 7-én, pénteken a lány (Keisha Morris) korán felébredt, hagyott neki egy üzenetet, és arcon csókolta (Tupacot). Visszarepült Atlantába, és nyolc üzenetet hagyott a nő üzenetrögzítőjén. A nő egy hétre kempingezni ment Pennsylvaniába, így nem tudta felhívni a férfit. Próbált találni egy telefont, hogy megnézze, van-e üzenet tőle. Amikor hazaért, megtalálta az üzenetét. Lásd a teljes történetet.
Február 07, 1995-ben Tupacot másféltől négy és fél évig terjedő börtönbüntetésre ítélték egy rajongó szexuális zaklatásáért. Tupacot bűnösnek találták abban, hogy 1993. november 18-án, amikor a lány (Ayanna Jackson) 19 éves volt, a Parker Meridien Hotel szobájában fogdosta. Tupac több barátjával együtt bejött, és Tupac vezetésével arra kényszerítették a lányt, hogy orális szexet végezzen rajtuk. Tupacot és road menedzserét, Charles Fullert őrizetbe vették és három rendbeli elsőfokú szexuális zaklatással, szodómiával és illegális lőfegyver birtoklással vádolták, miután a rendőrség két fegyvert talált a hotelszobában.
Keisha elkezdte látogatni őt a börtönben, mint mondta: “(Számára) ez inkább azt jelentette:” Azt akarom, hogy az emberek komolyan vegyenek, és tudassák velük, hogy a feleségem vagy. Az ő dolga az volt, hogy minden nap látogatást akart, hogy kijusson abból a cellából.”
1995. április 29-én Tupac feleségül vette barátnőjét, Keisha Morrist a Clinton javítóintézetben. A polgári szertartásnak a lány édesanyja és Tupac unokatestvére volt a tanúja. A házasságot később érvénytelenítették.
Keisha Morris: “Miután Tupac a Clinton javítóintézetbe került, Tupac megkért, hogy intézzem az összes ügyét az ügyvédeivel, menedzsereivel és a lemezkiadójával, mert azt akarta, hogy én képviseljem őt, úgy érezte, jobb és könnyebb lenne, ha a felesége lennék. Kicsit hezitáltam, de beleegyeztem. Úgy döntöttünk, hogy négy hónappal később összeházasodunk egy gyors ceremónia keretében a börtönben.”
“Soha nem szexeltünk, amíg ő börtönben volt. Nem érezte úgy, hogy az egy olyan hely lenne, ahol intim vagy kitett lehet.” – mondta Keisha Morris – Shakur.
A házasságuk 1995. április 29-től 1995. július 23-ig tart, amikor Tupac és Keisha a börtönben (nem hivatalosan) elváltak. Ebben az időben Tupac érzelmi kapcsolatot kezdett a nyilvánosság előtt ismeretlen Desiree Smith alias Dez nevű nővel. Ezt a fotót egy brit rajongó küldte, aki 1995 augusztusában kezdett levelezni Tupac-kal.
1995. október 19-én, hét nappal azután, hogy Tupac kiszabadult a börtönből, elvált (hivatalosan) Keisha Morristól.
Keisha Morris: “El kellett válnom Tupactól, miután kiengedték a börtönből, mert bár szeretett engem, tudtuk, hogy nem lehet házas. A szerelmem őszinte volt a szívemből, de időnként nem éreztem ugyanezt tőle. Soha nem kértem tőle semmi anyagiasat, mert nem ezért akartam vele lenni. Ha olyan dolgokra hajtasz, ami nem a tiéd, az később vissza fog jönni és ártani fog neked. Most visszatekintve a kapcsolatunkra rájöttem, hogy ez nem volt rossz dolog. Barátok voltunk egészen addig a napig, amíg meg nem halt. Még mindig láttuk egymást alkalmanként, és állandóan beszéltünk. Yes it still hurts sometimes when I can”t call Tupac and joke around with him. But our relationship has made me the full-rounded woman that I am today. Tupac will always be in my heart and a part of my life.”