A hindu Diwali ünnepén Kelly szülei kritizálják Ryan választását, amiért nem elkötelezett a házasság és a család iránt, és mert nem keres elég pénzt (“Diwali”); azt javasolják neki, hogy válasszon egy bizonyos, sikeresebb indiai férfit. Amikor Jim Halpert a stamfordi és scrantoni kirendeltségek egyesülése után először találkozik Kellyvel, megkérdezi tőle, mi történt az életében, mire Kelly azt válaszolja, hogy izgatottan pletykál Tom Cruise és Katie Holmes lányáról, Suriról, valamint Brad Pitt és Angelina Jolie lányáról, Shiloh-ról; amikor Jim újra megerősíti a kérdését, hogy mi történt az életében, a lány üresen válaszol, hogy épp most mondta el neki. Az “Egy Benihana karácsony” című filmben Pam és Karen partiján vesz részt Ryannel.
Az “Üzleti iskola” című filmben Ryan megjegyzései miatt megbántott Michael egyfajta büntetésként áthelyezi Ryan íróasztalát Kelly íróasztala mellé. Kelly örül a költözésnek, bár Ryannel gyakran civakodnak (és szenvedélyesen kibékülnek). A “The Negotiation” című részben Kelly elárulja, hogy Ryan egyszer egy randi során kinevette őt, amikor egy fiú az óriáskeréken ráöntötte a turmixát. Ryan erre csak annyit válaszol: “Hát, ez vicces volt; azért”. Megkérdőjelezi Ryan bátorságát is, megemlítve, hogy egyszer segítséget kért tőle, amikor azt hitte, hogy egy “gyilkos” van a lakásában. Ez a sok civakodás arra készteti Tobyt, hogy egy beszélgetős interjúban elgondolkodjon azon, vajon Michael szándékosan tette-e mellé Ryant és Kellyt, csak azért, hogy megbüntesse őt. Toby megjegyzi: “Ha így volt… zseniális.”
A gyakran komolytalan és éretlen viselkedése ellenére Kelly ritka szakmai minőségben látható a “Termékvisszahívásban”. Ő képzi ki Oscart, Angelát és Kevint az ügyfélszolgálati telefonhívások fogadására, miután egy obszcén vízjelet nyomtatnak a Dunder Mifflin papírjára, ami túl sok panaszos hívást eredményez ahhoz, hogy Kelly egyedül válaszoljon. Nagyon lelkes az új feladat miatt, és megemlíti, hogy néha, amikor unatkozik, kitalál magának egy nevet, vagy akcentussal beszél (például Bridget Jones-t utánozva), miközben telefonál. Angelával ellentétben, aki nem tudja rávenni magát, hogy kövesse Kelly tanácsát, és azt mondja a feldühödött ügyfeleknek, hogy “sajnálom”, Kelly figyelemre méltó képességről tesz tanúbizonyságot a dühös telefonálók megnyugtatásában.
A “The Job” című részben Ryan hirtelen véget vet a Kellyvel való kapcsolatának, miután előléptetik a vállalati központba. Az évad után sugárzott rövid NBC-reklám szerint Kelly a nyár nagy részét sírással töltötte, és az irodában töltött napjai az íróasztala alatt teltek, nem beszélgetett és nem érintkezett senkivel.
Kelly a negyedik évad nagy részét azzal tölti, hogy túltegye magát a Ryannel való szakításon, és új kapcsolatot kezd Darryl Philbinnel. A “Dunder Mifflin Infinity” című filmben Kelly megpróbál újra összejönni Ryannel azzal, hogy elmondja neki, hogy terhes a gyermekével. Kelly nagyon örül, amikor Ryan beleegyezik, hogy együtt vacsorázzon vele, de a terv visszafelé sül el, amikor a férfi megtudja, hogy valójában nem is terhes. Amikor a férfi szembesíti őt ezzel, a lány nem érti, hogy a hazugság miért zaklatja fel a férfit, és meglepődik és feldúlt, amikor a férfi nem hajlandó újra randizni vele. Ryan később megkéri a Corporate-t, hogy szervezze ki a munkáját Indiába.
Kapcsolat szikrázik Darryl raktárvezetővel, miután megvédi Kellyt Dwight haragjától, amiért az online vásárolt papírt, miközben ő megpróbálta megelőzni a honlapot az eladásokban. A lány örömmel vallja be, hogy valójában nem is volt szüksége papírra; csak azért szereti az aranyosnak és barátságosnak tűnő weboldalt, mert hallhatja a hangeffektet és a szöveget, hogy “Köszönöm, hogy a Dunder Mifflinnél vásároltál!”
A “Pénz” című epizódban Kelly és Darryl a tárgyalóban Ryan szeme láttára csókolóznak, ezzel megerősítve kapcsolatukat. Úgy tűnik, Kelly nem bocsátott meg Ryannek, azonban az objektív és szubjektív esetről szóló nyelvtani vita során Kelly panaszkodik, hogy Ryan “tárgyként” használta őt. Darryl időnként sokkal kevésbé tűnik lelkesnek a kapcsolatot illetően, felidézve Ryan korábbi, Kellyvel szembeni hozzáállását. Visszautasítja, hogy randevúzni menjen vele a lányával való időtöltés javára, és amikor Kelly ultimátumot állít elé (ő vagy a lánya), nem gondolja meg magát. Egy beszélgetős interjúban azonban arra panaszkodik, hogy Kelly elsősorban akkor tűnik érdeklődőnek iránta, amikor Ryan a közelében van. Ritka egyenes beszédet is mond neki, ami azt mutatja, hogy képes érett módon szemlélni a kapcsolatukat. A zavart Kelly azt mondja a kameráknak: “Darryl Philbin a legbonyolultabb ember, akivel valaha találkoztam. Úgy értem, ki mondja ki pontosan, hogy mit gondol? Miféle játék ez?”
A “Helyi hirdetés” és “A vallomás” című epizódokban egyre világosabbá válik, hogy Kelly és Darryl randiznak. Az utóbbi epizódban Kelly konfrontálódik és sértődik Pammel szemben, amikor Darryl folyamatosan veri Jimet pingpongban. Pamnek végül elege lesz, és kihívja Kelly-t egy játékra. Azonban rögtön kiderül, hogy Kelly és Pam egyenrangúak a pingpongban, hiszen mindketten pocsékul játszanak.
A “Viszlát, Toby” című részben Kelly megmutatja, hogy még mindig neheztel Ryanre, akit csalás vádjával letartóztattak. Részletesen leírja, hogy alig várja, hogy meglátogassa Ryant a börtönben, ahol a többi rab biztosan megnézi őt, és elmondja Ryannek, hogy bárcsak nekik is lenne egy olyan dögös exbarátnőjük, mint ő.