Néhány puritán, de korántsem mindegyik, a haját szorosan a fejére vágva vagy laposan hordta, és így nyilvánvaló volt a kontraszt köztük és az udvari divat szerint hosszú fürtöket viselő férfiak között.
A háború alatt és egy ideig utána a Roundhead gúnynév volt – a New Model Army-ban büntetendő volt egy katonatársat Roundheadnek nevezni. Ez ellentétben állt a “Cavalier” kifejezéssel, amellyel a royalista ügy támogatóit illették. A Cavalier szintén pejoratív kifejezésként indult – első támogatói a Royalista párt tagjait a spanyol caballerókhoz hasonlították, akik I. Erzsébet uralkodása alatt a holland protestánsokat bántalmazták -, de a Roundheaddel ellentétben a Cavalier-t azok fogadták el, akik a jelző célpontjai voltak, és saját maguk jellemzésére használták.
A “kerekfejűek” kifejezést a jelek szerint először 1641 vége felé használták gúnynévként, amikor a parlamentben az 1640. évi klérustörvény vitái zavargásokat okoztak Westminsterben. Az Encyclopædia Britannica tizenegyedik kiadása idézi egy korabeli szaktekintély leírását az ott összegyűlt tömegről: “Csak nagyon keveseknek volt hosszabb a hajuk a fejükön, mint a fülük, mire az történt, hogy azokat, akik rendszerint kiabálásukkal részt vettek a Westminsterben, gúnynévvel kerekfejűeknek nevezték”. A tüntetők között voltak londoni tanoncok is, akik számára a Roundhead kifejezés gúnynév volt, mivel a szabályzat, amelybe belementek, tartalmazta a szorosan levágott hajra vonatkozó rendelkezést.
John Rushworth szerint a szót először 1641. december 27-én használta egy David Hide nevű leszerelt tiszt. Egy lázadás során Hide a beszámolók szerint kardot rántott, és azt mondta, hogy “elvágja azoknak a kerekfejű kutyáknak a torkát, akik a püspökök ellen ordibáltak”.
Mindamellett Richard Baxter a kifejezés eredetét egy olyan megjegyzésnek tulajdonítja, amelyet I. Károly felesége, Henrietta Mária királynő tett Thomas Wentworth, Strafford első grófjának tárgyalásán, még ugyanabban az évben. John Pymre utalva megkérdezte, hogy ki az a kerekfejű ember. II. Károly legfőbb tanácsadója, Edward Hyde, Clarendon 1. grófja megjegyezte a kérdéssel kapcsolatban: “és ezekből a vitákból a két kifejezés, a Roundhead és a Cavalier a közbeszédben elfogadottá vált, … azokat, akiket a király szolgáinak tekintettek, akkoriban Cavaliersnek nevezték, a másik csőcseléket pedig a Roundheads név alatt megvetették és lenézték.”
Ironikus módon, miután William Laud anglikán érsek 1636-ban törvényt hozott, amelyben minden papot rövid haj viselésére utasított, sok puritán fellázadt, hogy kimutassa a tekintélye iránti megvetését, és még hosszabbra kezdte növeszteni a haját (ahogy az a portréikon is látható), bár továbbra is Roundheads néven ismerték őket. A hosszabb haj inkább a “független” és a “magas rangú” puritánok (akik közé Cromwell is tartozott) körében volt jellemző, különösen a protektorátus vége felé, míg a “presbiteriánus” (azaz nem független) frakció és a katonaság továbbra is irtózott a hosszú hajatól. Ennek az időszaknak a végére egyes független puritánok ismét gúnyosan a Roundhead kifejezést használták a presbiteriánus puritánokra.
A Roundhead egészen az 1678-1681-es kizárási válságig használatban maradt a republikánus irányzatokkal rendelkezők megnevezésére; a kifejezést ekkor váltotta fel a “whig”, amely kezdetben szintén pejoratív jelentéssel bírt. Hasonlóképpen a Kizárási Törvényjavaslat válsága során a Cavalier kifejezést felváltotta a “Tory”, egy ír kifejezés, amelyet az ellenfeleik vezettek be, és amely kezdetben szintén pejoratív kifejezés volt.