Az Apostol-szigetek legnagyobbika
A Madeline-sziget, az Apostol-szigetek legnagyobbika, és az egyetlen, amely nem tartozik az Apostol-szigetek Nemzeti Tengerparthoz, 2,5 mérföldre fekszik Bayfieldtől a csatorna túloldalán. Tavasszal, nyáron és ősszel a Madeline-szigeti kompjárattal vagy magán vízi járművekkel érhető el. Télen, amikor a tó be van fagyva, a látogatók és a helyiek egyaránt a Jégúton közlekednek oda-vissza. A Jégút hasonló útvonalat használ, mint a komp, de a nyílt vízen való siklás helyett az utazók saját járművükkel navigálnak a befagyott Felső-tó felett.
A Bayfieldből érkező látogatók gyalog, kerékpárral vagy járművükkel a Madeline Island Ferry Line fedélzetén juthatnak el a Madeline-szigetre. A nyári hónapokban a komp napközben 30 percenként indul, és az út egy irányba körülbelül 25 percet vesz igénybe.
A Madeline-szigetekre érkezve a látogatókat La Pointe történelmi városa fogadja, ahol egész évben körülbelül 250 lakos él. Az üzletekkel, éttermekkel, szálláshelyekkel és kikötővel büszkélkedő La Pointe-ban található a Wisconsin Historical Society múzeuma és egy Robert Trent Jones Sr. által tervezett golfpálya is. A természet iránt érdeklődők számára a Madeline-sziget Big Bay State Parkot és Big Bay Town Parkot kínál, mindegyik saját kempinggel, stranddal és túraútvonalakkal.
Madeline-sziget a Lake Superior Chippewa, az Anishinaabe nép szellemi központja. Az anishinaabe történelem szerint a népet Glitch Manitou, a Nagy Szellem vezette oda, aki azt mondta nekik, hogy keressék azt a helyet, ahol a vízen élelem terem. Útjuk a közeli Chequamegon-öbölbe vezetett, ahol felfedezték a vadrizs rizsföldeket, azt a helyet, ahol az élelem a vízen terem. A Madeline-szigetet Madeleine Cadotte-ról, más néven Ikwesewe-ről, Fehér Daru ojibwe törzsfőnök lányáról nevezték el. Ikwesewe Michael Cadotte felesége volt, aki az 1800-as évek elején kiemelkedő szőrmekereskedő és a kereskedelmi állomás vezetője volt, amelyet akkoriban John Jacob Astor Amerikai Szőrme Társasága irányított.
A Madeline-sziget anishinaabe neve Mooningwanekaaning, ami azt jelenti: az aranymellű harkály otthona. A Madeline-sziget nyilvános táblái kétnyelvűek, a helységnevek angolul és anishinaabe nyelven is ki vannak írva.