Az aromás és antiaromás vegyületekről beszéltünk, amelyeket a Hückel-szabály alapján ismerünk fel.
Röviden, az aromás és antiaromás vegyületek csak abban különböznek, hogy hány elektronjuk van a konjugált rendszerben. Az összes többi kritérium – ciklikus, planáris és teljesen konjugált – mindkét kategória esetében kötelező:
A vegyületek harmadik osztályát is meg kell tárgyalnunk: Ezek a nem aromás vagy nem aromás vegyületek. Ahogy a neve is mutatja, a nem aromás vegyületeknek valójában semmi közük az aromássághoz (na jó, majdnem).
Ez a vegyület például aromás?
Az ember azt kérdezné, hogyan lehet ez aromás?
És ez a lényeg, a nem aromás vegyületek azok, amelyek nem kapcsolódnak az aromás és antiaromás vegyületekhez:
Tény, hogy ha bármelyik tényező; ciklikus, planáris, teljesen konjugált nem egyezik – a vegyületet nem aromásnak mondjuk.
Néha azonban nem biztos, hogy ez ennyire nyilvánvaló, mert egyes molekulák a fent említett tényezők alapján úgy néznek ki, mintha aromásak vagy antiaromásak lennének.
Egy jó példa erre a ciklooktatetraén, amelyről korábban már beszéltünk:
Tökéletes jelöltnek tűnik az antiaromás elnevezésre – ciklikus, planáris, teljesen konjugált és 8 elektronos (4n képlet az antiaromás vegyületeknél).
Emlékezzünk azonban arra, amit az antiaromás vegyületekről mondtunk – ha a molekulának van módja arra, hogy elkerülje, hogy antiaromás legyen, akkor megteszi.
Hogyan kerüli el a ciklooktatetraén, hogy antiaromás legyen?
A válasz az, hogy olyan geometriát vesz fel, amely nem sík (lapos):
A kettős kötések nem állnak rezonanciában, mivel a szomszédos kettős kötések p pályái nem fedhetik egymást. Olyanok, mint a különálló alkének, és ez az oka annak, hogy a ciklooktatetraén rendszeres elektrofil addíciós reakciókon megy keresztül, mint az alkének még alacsonyabb hőmérsékleten, mivel egy kettős kötéstől megszabadulva felszabadul az ezzel a geometriával járó feszültség egy része:
Egy másik példa a -annulén, amelynek 10 π elektronja van, így megfelel a Huckel-féle 4n+2 szabálynak.
Az azonban nem aromás, mert nem tud síkbeli geometriát felvenni. A problémát az okozza, hogy nincs hely a belső hidrogéneknek:
Ha a szénatomokat összekötnénk, így eltávolítva ezeket a hidrogéneket, akkor naftalint kapnánk, ami már síkbeli, és ez aromás:
Megjegyezzük, hogy sok vegyület lehet nem aromás, mert kiesik az aromás-antiaromás viszonyból, amint csak az egyik kritérium – ciklikus, planáris, teljesen konjugált – nem teljesül.
Az antiaromás viszont nagyon specifikus (és közel áll az aromáshoz) – mindezen kritériumoknak meg kell felelnie, de ahelyett, hogy 4n+2 elektronja lenne, 4n elektronja van. És ez teszi az antiaromás vegyületeket nagyon ritkává, mert ez a speciális kombináció energetikailag kedvezőtlen.
Szóval, állítsunk fel egy kis összefoglaló folyamatábrát az aromás, antiaromás és nem aromás vegyületek azonosítására:
És végül ne feledjük, hogy az aromásság nem feltétele a stabilitásnak. Az, hogy nem aromás, nem feltétlenül teszi instabillá a molekulát. És bár lehetnek olyan nem aromás vegyületek, amelyek különösen stabilak, általános kijelentésként ez csak az antiaromás vegyületekre vonatkozna.
Az alábbiakban néhány példát találunk a vegyületek aromás, nem aromás vagy antiaromás meghatározásának gyakorlására.
Check Also
- Aroma vegyületek megnevezése
- Bevezetés az aromás vegyületekbe
- Benzol – Aromás szerkezet és stabilitás
- Aromatikusság és a Huckel-szabály
- Az aromás, antiaromás vegyületek azonosítása, vagy nem aromás vegyületek
- Elektrofil aromás szubsztitúció – A mechanizmus
- Friedel-Crafts alkilezés gyakorlati feladatokkal
- Friedel-Crafts acilezés gyakorlati feladatokkal
- A benzol alkilezése acilezéssel-Redukció
- Ortho Para Meta rendezők elektrofil aromás szubsztitúcióban gyakorlati feladatokkal
- Ortho Para és Meta a diszubsztituált benzolokban
- Miért orto-, Para direktorok mégis dezaktivátorok ?
- Limitations on Electrophilic Aromatic Substitution Reactions
- Orientation in Benzene Rings With More Than One Substituent
- Synthesis of Aromatic Compounds From Benzene
- Electrophilic Aromatic Substitution with Arenediazonium Salts
- Reactions at the Benzylic Position