AventuraEdit
Romeo volt az Aventura fő énekese, dalszerzője és társproducere. Az Aventurát 1996-ban alapította Anthony “Romeo” Santos, unokatestvére Henry Santos “Hustle Hard”, valamint barátai Lenny Santos “Len Melody” és Max Santos “Mikey a.k.a Max Agende”.
Aventura 1999-ben adta ki debütáló albumát azzal a reménnyel, hogy a bachata zenét a hagyományos bázisáról áttörik a mainstreambe, és összeolvasztják a hip hop és R&B. 2002-ben az “Obsesión” című dal hatalmas sikert aratott számos országban, számos nemzetközi slágerlistát vezetve, mint például Franciaországban, Németországban és Olaszországban. Az Aventura egy évtized alatt öt stúdióalbumot adott ki, amelyek számos top 10-es slágert termeltek, mint a nemzetközileg híres “Obsesión”, “Commando Volverás”, “Un Beso”, :Amor de Madre”, “Los Infieles”, “El Perdedor”, “Por Un Segundo”, “Dile Al Amor” és sok más.
Aventura 2009-ben meghívást kapott, hogy fellépjen az Egyesült Államok 44. elnökének, Barack Obamának a Fehér Házban.
Aventura 2011-ben különvált. Romeo szerint az együttes “szünetet tartott, hogy egyéni projekteket csináljon”. Romeo, valamint Lenny, Mikey és Henry (Aventura) újra összeállt, hogy 2014. július 12-én, a teltházas Yankee Stadionban tartott koncertek második estéjét zárja Romeo Santos. 2015. december 1-jén jelentették be, hogy az Aventura utoljára koncertezik együttesként egész februárban a New York-i United Palace Theaterben. A feloszlásuk utáni első koncertjük 2016. február 4-én teltházzal kezdődött, az utolsó koncert pedig 2016. február 28-án ért véget. 2019. december 8-án Romeo Santos közzétett egy videót, melyben közölte, hogy az Aventura 2020-ban “Gira Inmortal” címmel turnéra indul az Egyesült Államokban.
SzólóEdit
2011 áprilisában, a dalszerzőként és az Aventura énekeseként elért sikerei után Romeo bejelentette, hogy elhagyja a zenekart, hogy szólókarrierbe kezdjen. Romeo Santos 2011. április 7-én szerződést kötött a Sony records-szal.
Május 9-én kiadta első kislemezét a Formula, Vol. 1 című debütáló albumáról, melynek címe “You”. A dal az első helyre került a Hot Latin Songs és a Tropical Songs listáján. A második kislemezdal, a “Promise”, az R&B énekessel, Usherrel közösen készült. Az előző kislemezhez hasonlóan a “Promise” is a Hot Latin Songs és Tropical Songs listák élén végzett.
2012-ben három egymást követő estén adta el New York híres Madison Square Gardenjét. Az előadásból aztán CD- és DVD-csomagot készítettek, majd ezt követően élő albumot adtak ki The King Stays King címmel: Sold Out at Madison Square Garden címmel. 2014-ben a Yankee Stadionban egy teljes dupla koncertet adott el. Santos volt az első latin előadó, aki headliner volt a stadionban. Utoljára a Fania All-Stars tette ezt, egy háztömbnyire délre, a régi Yankee Stadionban, 1973. augusztus 24-én.
A második albuma, a Formula, Vol. 2 2014. február 25-én jelent meg. A lemezen Drake-kel, Nicki Minajjal, Marc Anthonyval, Carlos Santanával, Tego Calderónnal és Kevin Harttal való együttműködések szerepelnek. A Formula, Vol. 2 2014 legkelendőbb latin albuma lett.
2017 februárjában adta ki új kislemezét, a “Héroe Favorito” címűt, amely a hamarosan megjelenő “Golden” című albumának vezető kislemeze. 2017. július 21-én jelent meg új albuma, a Golden, melyen Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias és Jessie Reyez közreműködésével készült. A Carlos Pérez által rendezett “Imitadora” című kislemez klipjével a 2018-as Videoclip Awards legjobb Bachata-videójának nyertese, a 2018-as Billboard Music Awards legjobb latin albumának is jelölték.
2019 áprilisában jelent meg negyedik stúdióalbuma, az “Utopia”, amelyen a hagyományos modern bachata úttörőivel és legendáival egyesült. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez és Elvis Martinez mind részt vettek az albumon, hogy megmutassák, hogy a bachatán belüli egyesülés lehetséges. Aventura egy hivatalos dalt is kiadott ezen az albumon belül.