A Shentelt 1902 januárjában alapították a Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS) néven. Ez egyike volt az Egyesült Államok vidéki területein létrehozott Farmers’ Mutual telefonrendszereknek. A vállalat kezdeti célja az volt, hogy telefonszolgáltatást biztosítson a vidéki Shenandoah megye (VA) lakosai számára. 1960-ban a név Shenandoah Telephone Company-ra, majd 1981-ben Shenandoah Telecommunications Company-ra (Shentel) változott. 1980-as években a vállalat kábeltelevíziós szolgáltatást és üvegszálas hálózatot indított. A Shentel 1984-ben mobil- és személyhívó szolgáltatásokkal bővült. 1990-ben a Shentel elindította a Shenandoah Cellular-t, az első vállalatot Virginiában, amely mobilszolgáltatást kínált vidéki területeken. Az internetszolgáltatást 1994-ben tették elérhetővé a Shentel ügyfelei számára.
A 2000-es években a Shentel elkezdte bővíteni kábeles jelenlétét – 2008-ban megvásárolta a Rapid Communications kábeles eszközeit Virginiában és Nyugat-Virginiában, 2010-ben pedig felvásárolta a JetBroadbandet Dél-Virginiában és Nyugat-Virginia déli részén. Később, 2010-ben a Shentel megvásárolt két kisebb kábelrendszert a Suddenlink Communications-től (az egyik Nyugat-Virginiában, a másik Marylandben).
2016 májusában a Shentel befejezte versenytársa, az Ntelos felvásárlását 640 millió dollárért. 297 500 előfizetőt szerzett. Az ügylet során további 291 000 előfizető került át a Sprinttől az Ntelos spektrumáért cserébe, így a Shentel a hatodik legnagyobb állami vezeték nélküli vállalat lett az Egyesült Államokban.
2019 februárjában a Shentel bejelentette, hogy megállapodást kötött a Big Shandy Broadband, egy Kentucky-i székhelyű kábeltelevíziós, szélessávú internet- és telefonszolgáltató megvásárlásáról.
2020. augusztus 27-én a T-Mobile USA úgy döntött, hogy megveszi a vállalat vezeték nélküli eszközeit.