A kilencvenes évek elején Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (a Night Rangerből) és Michael Cartellone dobos (Shaw dobosa az 1988-as Ambition turné során) megalakította a Damn Yankees zenekart. Legnagyobb slágerüket, a “High Enough”-t Shaw közösen írta. A zenekarnak erős koncertrajongótábora volt, és második albumuk platinalemez lett, de a zenekar 2000-ig szünetet tartott, amikor is felvettek egy albumot, amely a rossz gyártási minőség miatt soha nem jelent meg.
Shaw 1995-ben visszatért az újraegyesült Styxhez, és 1996-ban egy következő turnéra indult velük. Shaw később, 1998-ban felvett egy negyedik szólólemezt: 7 Deadly Zens. Shaw más művészekkel együtt dolgozott a Pink Floyd The Wall című, Back Against the Wall című tribute albumán is. A Spin the Bottle című KISS tribute albumon is dolgozott, amelyen a Love Gun című dalt énekelte. A Stone Cold Queen című Queen-tribute albumon Shaw énekelte a John Deacon által írt “Spread Your Wings”-t.
Shaw ismét összeállt Jack Blades-szel egy duóban, amely a Shaw Blades nevet viseli, és 1995-ben kiadta Hallucination című albumát. A duó felvette a “The Twelve Days of Christmas” című klasszikus karácsonyi dalt is, amely 2002-ben jelent meg az A Classic Rock Christmas című albumon, amely különböző klasszikus rock előadók által felvett klasszikus karácsonyi dalokat tartalmaz. A második közös munka Influence címmel 2007 március elején jelent meg, és a duó a VH1 Classic műsorában élőben is fellépett a nashville-i dalszerző, Gary Burr támogatásával, majd 2007 tavaszán egy rövid turnéra indultak. Repertoárjukban a Night Ranger, a Styx, Shaw szólóalbumai és a Damn Yankees dalai szerepeltek. A duó emellett olyan előadók keresett dalszerzőpárosa lett, mint az Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil és Cher.
Shaw jelenleg James “JY” Younggal együtt vezeti a Styxet, a Styx fénykorának egyetlen megmaradt tagját (bár az eredeti basszusgitáros, Chuck Panozzo a legtöbb koncertjükön vendégzenészként szerepel). 1996-os újjáalakulásuk után a Styx kiadta a Return to Paradise című élő albumot. Ezt követően felvették a Brave New World című stúdióalbumokat (ez lett az utolsó kiadványuk a társalapító Dennis DeYounggal), a Cyclorama (az új billentyűssel, Lawrence Gowannal) és a Big Bang Theory (egy album, amely az 1960-as és 1970-es évek rockklasszikusainak feldolgozásait tartalmazza). A zenekar továbbra is turnézik az Egyesült Államokban és Európában, gyakran a REO Speedwagon, a Foreigner, a Def Leppard és más klasszikus rockzenekarokkal közös koncerteken.
2007 tavaszán a “Shaw Blades” egy kisebb, gyakran teltházas turnéra indult az Influence népszerűsítésére. A koncerteket kisebb helyszíneken tartották szerte az Egyesült Államokban. A koncerteken az 1960-as évek klasszikusainak remake-jei, valamint a Styx és a Night Ranger több top slágere is felcsendült. A Styx-turné végén a Shaw Blades egy második turnét is beiktatott új időpontokkal 2007 végéig.
2007 szilveszterén Shaw vendégszerepelt a Trans-Siberian Orchestrával az alabamai Birminghamben, ahol olyan dalokat adtak elő, mint a “Blue Collar Man” és a “Renegade”, valamint TSO eredetieket.
Shaw 2011. március 26-án debütált a Grand Ole Opryban, miután március 22-én megjelent The Great Divide című bluegrass albuma.
2018. június 28-án Shaw gitárosával, & zenei vezetőjével, Will Evankovich-csal együtt egy akusztikus élő albumot adott ki a CYO-val, mivel a Styx 2006-ban játszott velük a “One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” című albumon “Sing for the Day!” címmel, amelyen saját Styx-dalokat, Damn Yankees & szólóanyagokat játszottak. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
