Il liceo di Lara Jean Covey istituisce un programma di volontariato; mentre il suo ragazzo Peter Kavinsky fa volontariato con i suoi amici, Lara Jean va invece alla casa di riposo Belleview, dove è andata sua sorella maggiore Margot.
Il suo primo giorno lì, incontra Stormy, una vecchia signora eccentrica che Margot nominava spesso e scopre che anche John Ambrose McClaren fa volontariato a Belleview. Parlano di una lettera d’amore che lei gli aveva scritto molti anni prima, e lui le permette di leggere la lettera a patto che poi gliela restituisca. Lara Jean non riesce a smettere di pensare alla loro conversazione e, inoltre, è costantemente insicura riguardo alla sua relazione con Peter perché non riesce a smettere di paragonarsi alla sua ex migliore amica, nonché ex ragazza di Peter, Gen.
Il giorno di San Valentino, Lara Jean assiste alla serenata dei suoi compagni di classe da parte di speciali gruppi a cappella e le viene detto da un amico che Peter aveva mandato un gruppo a fare la serenata a Gen ad ogni ora, quando stavano ancora insieme. Questo aumenta la sua insicurezza, anche se lei se ne dimentica quando incontra Peter più tardi quel giorno. Lui le regala una collana d’argento a forma di cuore e le legge una poesia, che lei crede sia originale ma che si rivela essere due versi di una poesia di Edgar Allan Poe. Più tardi lui si scusa e le dice che vorrebbe poter scrivere qualcosa del genere per lei, anche se intende tutto nella poesia.
Mentre fanno volontariato a Belleview, Lara Jean e John Ambrose si avvicinano e organizzano un ballo delle stelle per Belleview dopo aver scoperto alcune vecchie decorazioni; lui sembra sviluppare sentimenti per lei, che non gli ha detto della sua relazione con Peter. Invece, si organizzano per andare al loro vecchio luogo di ritrovo della scuola media, una casa sull’albero, per disseppellire la capsula del tempo che hanno sepolto anni fa con i loro amici, tra cui Gen, e fare a turno per spacchettarla. Gen sostiene di non aver messo nulla nella capsula del tempo, Peter diventa geloso di John Ambrose e rivela la sua relazione con Lara Jean. Lei e Peter litigano ma finiscono per fare pace.
Il giorno dopo, Lara Jean si scusa con John Ambrose per non avergli detto di Peter, e poi si veste per la partita di Peter. Mentre aspetta che Peter esca, Chris le mostra una foto di lui e Gen. Lei affronta Peter e si rende conto che Peter non ha mai smesso di parlare con Gen e, durante la gita sulla neve, Peter aveva intenzione di tornare insieme a Gen quella notte. Poiché Peter ha fretta di andare alla partita, dice a Lara Jean che dovranno parlarne più tardi, ma lei è troppo ferita e lo lascia. Più tardi va alla casa sull’albero e incontra Gen, che le rivela che Peter la stava solo confortando perché i suoi genitori si stanno separando. Lei è andata da Peter perché lui ha subito la stessa esperienza, che Peter è pazzo di Lara Jean, e che lei non dovrebbe dubitare di lui. Rivela anche che, in effetti, aveva messo un braccialetto dell’amicizia identico a quello di Lara Jean nella capsula, ed era troppo imbarazzato per mostrarlo. Lara Jean si rende conto che era lei e non Peter ad aver sempre pensato a Gen, e fa pace con Gen.
La sera del ballo dei pensionati, Stormy regala a Lara Jean un vestito e un trucco. Lei e John Ambrose ballano prima di uscire nella neve. Quando si baciano, Lara Jean si rende conto che ama veramente Peter e non prova nulla per John. Si scusa con lui e si precipita fuori, sorpresa di trovare Peter che la aspetta fuori. Lui sta aspettando fuori perché si ricorda che a lei non piace guidare nella neve, un fatto che lei gli ha detto al loro primo appuntamento. Lui dice che lei può spezzargli il cuore se vuole, ma lei dice che invece lo ama, e lui le dice che la ricambia. Si baciano e fanno pace, e in una voce fuori campo finale Lara Jean dice che avrebbe voluto una relazione da favola con Peter, ma ora è soddisfatta di quello che ha.