Abbiamo parlato di composti aromatici e antiaromatici che si riconoscono in base alla regola di Hückel.
In breve, l’unico modo in cui i composti aromatici e antiaromatici differiscono è il numero di elettroni che hanno nel sistema coniugato. Tutti gli altri criteri – essere ciclici, planari e completamente coniugati – sono un must per entrambe le categorie:
C’è anche una terza classe di composti che dobbiamo discutere: Questi sono i composti non aromatici o non aromatici. Come suggerisce il nome, i composti non aromatici non hanno davvero nulla a che fare con l’aromaticità (beh, quasi).
Per esempio, questo composto è aromatico?
Sarebbe come, come può essere aromatico?
E questa è l’idea, i composti non aromatici sono quelli non correlati ai composti aromatici e antiaromatici:
In effetti, se uno di questi fattori; ciclico, planare, completamente coniugato non corrisponde – il composto è detto non aromatico.
A volte, però, potrebbe non essere così ovvio perché alcune molecole sembrano essere aromatiche o antiaromatiche in base ai fattori menzionati sopra.
Un buon esempio è il cicloottatetraene di cui abbiamo parlato prima:
Sembra un candidato perfetto per essere chiamato antiaromatico – ciclico, planare, completamente coniugato e 8 elettroni (formula 4n per i composti antiaromatici).
Ricorda, però, quello che abbiamo detto sui composti antiaromatici – se la molecola ha un modo per evitare di essere antiaromatica, lo farà.
Quindi, come fa il cicloottatetraene ad evitare di essere antiaromatico?
La risposta è che adotta una geometria che non è planare (piatta):
I doppi legami non sono in risonanza perché gli orbitali p dei doppi legami adiacenti non possono sovrapporsi. Sono come alcheni separati e questo è il motivo per cui il cicloottatetraene subisce le regolari reazioni di addizione elettrofila che gli alcheni fanno a temperature ancora più basse, poiché liberarsi di un doppio legame libera un po’ della tensione associata a questa geometria:
Un altro esempio è l’-annulene che ha 10 elettroni π che soddisfano la regola 4n+2 di Huckel.
Tuttavia, è non aromatico perché non può adottare una geometria planare. Il problema è la mancanza di spazio per gli idrogeni interni:
Se i carboni fossero collegati eliminando questi idrogeni, avremmo il naftalene che ora è planare, ed è aromatico:
Si noti che molti composti possono essere non aromatici perché cadono fuori dal business aromatico-antiaromatico non appena uno solo dei criteri -ciclico, planare, completamente coniugato- non è soddisfatto.
L’antiaromatico, invece, è molto specifico (e vicino all’aromatico) – deve soddisfare tutti questi criteri ma invece di avere 4n+2 elettroni, ne ha 4n. E questo rende i composti antiaromatici molto rari perché quella specifica combinazione è energeticamente sfavorevole.
Così, mettiamo un piccolo diagramma di flusso riassuntivo per identificare i composti aromatici, antiaromatici e non aromatici:
E infine, tenete presente che essere aromatici non è un requisito di stabilità. Non essere aromatico non rende necessariamente la molecola instabile. E anche se ci possono essere composti non aromatici che sono particolarmente stabili, come affermazione generale si riferisce solo ai composti antiaromatici.
Qui sotto ci sono alcuni esempi per esercitarsi a determinare i composti come aromatici, non aromatici o antiaromatici.
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