Elettrofilo e Nucleofilo sono due concetti importanti in chimica organica che aiutano a descrivere le reazioni chimiche tra accettori e donatori di elettroni. Questi due termini sono stati introdotti nel 1933 da Christopher Kelk Ingold e sono serviti a sostituire i termini cationoide e anionoide che erano stati introdotti nel 1925 da A.J. Lapworth.
Da allora, sono stati fatti studi approfonditi per capire la differenza tra elettrofilo e nucleofilo. Questo articolo demistifica la differenza tra questi due concetti. In poche parole, un nucleofilo è un donatore di elettroni mentre un elettrofilo è un accettore di elettroni.
- Che cos’è un elettrofilo?
- Che cos’è un nucleofilo?
- Differenza chiave tra elettrofilo e nucleofilo
- Definizione di elettrofilo e nucleofilo
- Reazioni chimiche di elettrofili e nucleofili
- Identità di carica nell’elettrofilo e nel nucleofilo
- Elettrofilo contro nucleofilo: Tabella di confronto
- Sommario di Elettrofilo versus Nucleofilo
Che cos’è un elettrofilo?
Per scomporre il termine, la parola “electro” deriva da elettroni e la parola latina “phile” si riferisce ad “amare”. In termini semplici, significa che ama gli elettroni. Si tratta di un reagente caratterizzato da una bassa densità di elettroni nel suo guscio di valenza e, pertanto, reagisce con una molecola, uno ione o un atomo ad alta densità per formare un legame covalente. Lo ione idrogeno negli acidi e il metilcarbonio sono esempi di sostanze elettrofile. Sono carenti di elettroni.
Un elettrofilo è facilmente individuabile da una carica positiva o neutra con orbitali vuoti (che non soddisfano la regola dell’ottetto). Gli elettroni si spostano da una zona ad alta densità a quella a bassa densità, e le cariche diverse si attraggono a vicenda. Questa teoria spiega l’attrazione di elettroni da parte di atomi, molecole o ioni elettrofili carenti di elettroni. Per definizione, un elettrofilo è chiamato intercambiabilmente un acido di Lewis, poiché accetta elettroni in linea con la definizione di acido.
La reazione e i composti che seguono mostrano esempi di elettrofili:
In questa reazione, lo ione idrossido sta reagendo con il cloruro di idrogeno; quindi un acido sta reagendo con una base. Come indicato dalla freccia, l’atomo di ossigeno più elettronegativo dona elettroni all’atomo di idrogeno carente di elettroni. Condivide una coppia solitaria con l’atomo di idrogeno che porta una carica positiva nel composto cloruro di idrogeno perché è più elettronegativo dell’idrogeno. Questa reazione è fondamentale per molte reazioni di chimica organica, in particolare le reazioni di acido di Lewis e di base di Lewis. Altri esempi sono rappresentati nell’immagine seguente:
In generale, un elettrofilo è identificato da una parziale carica positiva come nel cloruro di idrogeno, una carica positiva formale come nel carbocatione metile o orbitali vacanti. Le molecole neutre polarizzate come gli alogenuri acilici, i composti carbonilici e gli alogenuri alchilici sono esempi tipici di elettrofili.
Importante: lo ione idronio, sebbene abbia una carica positiva, non si qualifica per essere classificato come elettrofilo a causa degli orbitali completamente liberi nel suo guscio esterno. Produce ione idrogeno e acqua. Lo stesso vale per lo ione ammonio; non ha orbitali vacanti che possono attrarre elettroni. Di conseguenza, non è un elettrofilo.
Che cos’è un nucleofilo?
Il termine è suddiviso nella parola “nucleo” che si riferisce al nucleo e la parola latina “phile” che significa amare. Significa semplicemente amare il nucleo. I nucleofili sono ricchi di elettroni e, come tali, donano coppie di elettroni agli elettrofili per formare legami covalenti nelle reazioni chimiche. Queste sostanze si notano meglio con coppie solitarie, legami pi e cariche negative. L’ammoniaca, lo ioduro e gli ioni idrossido sono esempi di sostanze nucleofile.
Per definizione, un nucleofilo è chiamato intercambiabilmente base di Lewis perché tutti donano elettroni e accettano protoni. L’immagine qui sotto rappresenta gli esempi di nucleofili:
Il centro nucleofilo in un composto viene individuato con l’atomo più elettronegativo. Consideriamo l’ammoniaca NH3; l’azoto è più elettronegativo e quindi attira elettroni al centro. Il composto ha un’alta densità di elettroni e, quando reagisce con un elettrofilo, diciamo l’acqua, dona elettroni. L’H2O può agire sia come elettrofilo che come nucleofilo a seconda del composto o della molecola con cui reagisce.
Considera l’immagine qui sotto:
Dalla figura, il primo atomo, lo ione cloruro sta donando la sua coppia solitaria al carbonio per formare un legame covalente. Ha la carica negativa e dona elettroni, e quindi è considerato il nucleofilo. L’atomo di cloro che lascia l’estere di clorosolfito è chiamato gruppo uscente. Non è un elettrofilo o un nucleofilo.
Differenza chiave tra elettrofilo e nucleofilo
Definizione di elettrofilo e nucleofilo
Un elettrofilo è un acido di Lewis che accetta elettroni da un atomo, uno ione o una molecola ricchi di elettroni. Accettando elettroni, forma un legame covalente. Questo reagente è spesso identificato da una carica positiva parziale, una carica positiva formale o un atomo, uno ione o una molecola neutri che non soddisfano la regola dell’ottetto. Un nucleofilo, invece, è un atomo, uno ione o una molecola che ha un’alta densità di elettroni. Dona una coppia solitaria all’elettrofilo per formare un legame covalente. È identificato da cariche positive ed elettroni liberi nel suo orbitale.
Reazioni chimiche di elettrofili e nucleofili
Un nucleofilo è coinvolto nella sostituzione e aggiunta nucleofila mentre un elettrofilo è coinvolto in una sostituzione e aggiunta elettrofila.
Identità di carica nell’elettrofilo e nel nucleofilo
Un elettrofilo può essere neutralmente o positivamente carico mentre il nucleofilo può essere neutralmente o negativamente carico. Un elettrofilo accetta elettroni e per questo viene chiamato acido di Lewis, mentre un nucleofilo dona elettroni e per questo viene chiamato base di Lewis.
Elettrofilo contro nucleofilo: Tabella di confronto
Sommario di Elettrofilo versus Nucleofilo
- Un elettrofilo è un atomo che manca di elettroni,ione o molecola, mentre il nucleofilo è un atomo ricco di elettroni, molecola o ione
- Un elettrofilo può essere caricato positivamente o neutralmente mentre il nucleofilo può essere caricato negativamente o neutralmente
- Un elettrofilo è chiamato acido di Lewis e il nucleofilo è chiamato base di Lewis
- Un elettrofilo accetta elettroni e dona protoni mentre un nucleofilo dona elettroni e accetta protoni.