Enantiomeri

Un atomo con quattro gruppi attaccati ad esso può anche adottare una geometria tetraedrica. Questa geometria si verifica spesso quando l’atomo centrale è un po’ più piccolo. Una geometria tetraedrica permette ai gruppi vicini di allontanarsi un po’ l’uno dall’altro.

A differenza dei composti a pianta quadrata, i composti tetraedrici semplici non hanno lo stesso tipo di isomeri cis- e trans-. Cioè, due gruppi non possono essere messi su un tetraedro in modo che siano opposti o accanto. La relazione tra due gruppi qualsiasi su un tetraedro è la stessa della relazione tra altri due gruppi qualsiasi su un tetraedro.

Il diclorodimetilsilano è un composto che può essere usato per fare polimeri di silicone. Come la platina, ha due gruppi attaccati all’atomo centrale. Tuttavia, il tom centrale è tetraedrico. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Si noti che l’atomo di silicio tetraedrico ha quattro gruppi diversi attaccati.

• Gli enantiomeri sono coppie di composti con esattamente la stessa connettività ma forme tridimensionali opposte.
• Gli enantiomeri non sono uguali tra loro; un enantiomero non può essere sovrapposto all’altro.
• Gli enantiomeri sono immagini speculari l’uno dell’altro.

Due composti con la stessa identica connettività, che sono immagini speculari l’uno dell’altro ma che non sono identici tra loro sono chiamati enantiomeri. La definizione più comune di un enantiomero è che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Può essere facilmente distinto dalla sua immagine speculare, proprio come una mano destra può essere facilmente identificata e distinta da una mano sinistra.

• I composti che si presentano in queste coppie sono chiamati “chirali”.
• “Chiral” deriva dalla parola greca per “mano”.

Si può dimostrare usando la teoria dei gruppi, la matematica della simmetria, che un enantiomero può anche essere definito come una molecola che non contiene un piano speculare, cioè non può essere divisa in due metà identiche e opposte.

• Gli enantiomeri non contengono piani speculari.
• Gli enantiomeri non contengono due metà uguali e opposte.

A differenza degli isomeri cis e trans, due enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche. Hanno lo stesso punto di fusione, la stessa solubilità, e così via. Due composti che sono quasi identici, ma immagini speculari l’uno dell’altro, hanno esattamente gli stessi tipi di attrazione intermolecolare, quindi potrebbe non essere una sorpresa che le loro proprietà fisiche siano identiche.

• Gli enantiomeri sono un altro esempio di un tipo di stereoisomeri.
• Due enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche, tranne che per la rotazione ottica.

La rotazione ottica coinvolge l’interazione della luce polarizzata con un materiale. Se un materiale non è simmetrico, la luce che lo attraversa sarà ruotata. Ciò significa che se le onde che compongono la luce oscillano in una direzione quando entrano nel materiale, si saranno leggermente inclinate per oscillare in un’altra direzione quando emergono dal materiale. Questo fenomeno lo vedremo più avanti.

• Due enantiomeri hanno un effetto di rotazione uguale ma opposto sulla luce polarizzata in piano.
• Gli enantiomeri (+) fanno ruotare la luce in senso orario.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.